N-环己基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 | 70693-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 6,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-7,10-二酮,8-甲基-(9CI)
• 英文名称: nitrobenzene-2-sulfonic acid-(N-cyclohexyl-N-methyl)amide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-cyclohexyl-N-methyl-2-nitro-；N-cyclohexyl-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 70693-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00190133
• 分子量: 298.363
• InChiKey: USBCPCFTYCPFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钒 、 N-环己基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-N-甲基-N-环己基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the catalytic hydrogeneration of aromatic nitro compounds

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种在氢和至少一种贵金属催化剂、镍催化剂或钴催化剂的存在下，在溶液或熔融状态下催化氢化芳香族硝基化合物的过程，其中存在至少一种钒化合物的催化量，其中钒的氧化态为0、II、IV或V。已经发现，在芳香族硝基化合物的催化氢化中，通过添加催化量的钒化合物可以几乎完全防止羟胺的积累，这通常导致<1%羟胺的浓度。由此产生的氢化产物比没有添加钒化合物的产物更白（更纯），因为几乎不会产生偶氮或偶氮氧化物。氢化，特别是最后阶段，比没有该添加物的氢化更快。因此，获得了在质量稳定性和经济方面的实质性优势。

  公开号：

  US06096924A1

文献信息

• PROCESS FOR THE CATALYTIC HYDROGENATION OF AROMATIC NITRO COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0825979B1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US4312808A
  申请人：——

  公开号：US4312808A

  公开（公告）日：1982-01-26
• US4378970A
  申请人：——

  公开号：US4378970A

  公开（公告）日：1983-04-05
• US6096924A
  申请人：——

  公开号：US6096924A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC HYDROGENATION OF AROMATIC NITRO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION CATALYTIQUE DE COMPOSES NITRO AROMATIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996036597A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) One object of the invention is a process for the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds in solution or in melt in the presence of hydrogen and at least one noble metal catalyst, nickel catalyst or cobalt catalyst, in which process a catalytic amount of at least one vanadium compounds is present, wherein the vanadium has the oxidation state 0, II. IV or V. It has been found that in the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds the accumulation of hydroxylamines can be almost completely prevented by the addition of catalytic amounts of vanadium compounds, which usually results in concentrations of < 1 % of hydroxylamine. The resulting hydrogenated products are whiter (purer) than those obtained without the addition of the vanadium compound because almost no azo or azoxy compounds are obtained. The hydrogenation, in particular the final phase, proceeds faster than without said addition. Accordingly, substantial advantages with respect to quality constancy and economy are obtained.(FR) L'invention a pour objet notamment un procédé d'hydrogénation catalytique de composés nitro aromatiques placés dans une solution ou dans une matière en fusion, en présence d'hydrogène et d'au moins un catalyseur à base d'un métal noble, ainsi que d'un catalyseur de nickel ou de cobalt, procédé dans lequel une quantité catalytique d'au moins un des composés du vanadium est présent, le vanadium présentant un état d'oxydation O, II, IV ou V. On a trouvé que, dans l'hydrogénation catalytique de composés nitro aromatiques, on peut empêcher presque totalement l'accumulation d'hydroxylamines en ajoutant des quantités catalytiques de composés de vanadium, ce qui permet d'obtenir des concentrations d'hydroxylamine inférieures à 1 %. Les produits hydrogénés obtenus sont plus blancs (plus purs) que ceux obtenus sans addition du composé de vanadium, car on n'obtient ainsi pratiquement aucun composé azo ou azoxy. L'hydrogénation, notamment la phase finale de celle-ci, se déroule plus vite qu'elle ne le fait sans ladite addition. En conséquence, ce procédé présente des avantages importants, notamment au regard de la constance dans la qualité et des économies réalisées.