N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-oxo-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4H-pyran-2-carboxamide | 1254765-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-oxo-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-N-[(4-phenylphenyl)methyl]-3-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]pyran-2-carboxamide
• CAS: 1254765-76-8
• 化学式: C₃₂H₃₂BNO₆
• 分子量: 537.42
• InChiKey: APWAEDMHHYYDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-oxo-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4H-pyran-2-carboxamide 在 水 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3-((3-(bromomethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢活化的基质金属蛋白酶抑制剂：一种前药方法

  摘要：

  双重任务：一种可以被活性氧 (ROS) 激活的金属蛋白酶抑制剂，旨在保护缺血性再灌注损伤中的血脑屏障 (BBB)。通过中和破坏性 ROS 和抑制降解金属蛋白酶，单一化合物可以消除激活后对 BBB 的威胁。

  DOI：

  10.1002/anie.201003819
• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3-((3-(bromomethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-oxo-3-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢活化的基质金属蛋白酶抑制剂：一种前药方法

  摘要：

  双重任务：一种可以被活性氧 (ROS) 激活的金属蛋白酶抑制剂，旨在保护缺血性再灌注损伤中的血脑屏障 (BBB)。通过中和破坏性 ROS 和抑制降解金属蛋白酶，单一化合物可以消除激活后对 BBB 的威胁。

  DOI：

  10.1002/anie.201003819

文献信息

• Hydrogen Peroxide Activated Matrix Metalloproteinase Inhibitors: A Prodrug Approach
  作者：Jody L. Major Jourden、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201003819

  日期：2010.9.10

  Doing double duty: A metalloproteinase inhibitor that can be activated by reactive oxygen species (ROS) has been designed to protect the blood‐brain barrier (BBB) in ischemic reperfusion injury. By both neutralizing damaging ROS and inhibiting degradative metalloproteinases, a single compound can eliminate both threats to the BBB upon activation.

  双重任务：一种可以被活性氧 (ROS) 激活的金属蛋白酶抑制剂，旨在保护缺血性再灌注损伤中的血脑屏障 (BBB)。通过中和破坏性 ROS 和抑制降解金属蛋白酶，单一化合物可以消除激活后对 BBB 的威胁。