N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 631843-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-amine；N-(4-chlorophenyl)-1-methylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 631843-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD06312294
• 分子量: 257.722
• InChiKey: MUPUCSNAOIHGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 、 苯磺酰氯 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 resultant residue 、 SiO2 、 hexanes-EtOAc 、 crude residue 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-Chloro-phenyl)-N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗各种疾病、综合症、病况和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。此类化合物由下式I所表示：其中R0、R1、R2、R3、R4和a在此定义。

  公开号：

  US20110003801A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的碱控制的C-N偶联反应：伯胺与2-氯罗苯并咪唑的选择性单对二芳基化

  摘要：

  本文中，开发了一种碱控制的方案，用于伯胺和2-氯苯并咪唑的C-N偶联，以选择性方式提供了少量仲胺或叔胺。此外，该方案是在无过渡金属条件下实现的，碱从i Pr 2 NH到LiO t Bu的变化完全将选择性从单芳基化转变为二芳基化。进一步的研究表明，所用碱的种类，内在的碱性和数量极大地影响了这些反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001365

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 CHANNEL MODULATORS
  申请人：Jetter Michele C.

  公开号：US20110003801A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 0 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and a are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I表示：其中R0、R1、R2、R3、R4和a在此有定义。
• US8242157B2
  申请人：——

  公开号：US8242157B2

  公开（公告）日：2012-08-14
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE MODULATEURS DU CANAL TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010144680A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows wherein R0, R1, R2, R3, R4 and a are defined herein. The present invention is directed to benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and condition modulated by the TRPM8 (transient receptor potential melastatin subfamily type 8) channel. The present invention also relates to processes for the preparation of benzimidazole derivatives and to their use in treating various diseases, syndromes, and disorders, including, those that cause inflammatory pain, neuropathic pain, cardiovascular diseases aggravated by cold, pulmonary diseases aggravated by cold,, and combinations thereof.
• Transition‐Metal‐Free Base‐Controlled C−N Coupling Reactions: Selective Mono<i>Versus</i>Diarylation of Primary Amines with 2‐Chlorobenzimidazoles
  作者：Wei Sang、Yan‐Yan Gong、Hua Cheng、Rui Zhang、Ye Yuan、Guang‐Gao Fan、Zhi‐Qin Wang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/adsc.202001365

  日期：2021.3.2

  Herein, a base‐controlled protocol was developed for the C−N coupling of primary amines and 2‐chlorobenzimidazoles, affording a handful of secondary or tertiary amines in a selective fashion. Moreover, this protocol was realized under transition‐metal‐free conditions, and the variation of the base from iPr2NH to LiOtBu completely switched the selectivity from monoarylation to diarylation. Further investigations

  本文中，开发了一种碱控制的方案，用于伯胺和2-氯苯并咪唑的C-N偶联，以选择性方式提供了少量仲胺或叔胺。此外，该方案是在无过渡金属条件下实现的，碱从i Pr 2 NH到LiO t Bu的变化完全将选择性从单芳基化转变为二芳基化。进一步的研究表明，所用碱的种类，内在的碱性和数量极大地影响了这些反应。
• Benzimidazole derivatives useful as TRPM8 channel modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US08242157B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R0, R1, R2, R3, R4 and a are defined herein.

  本发明涉及用于治疗各种疾病、综合症、病症和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式子I表示：其中R0、R1、R2、R3、R4和a在此定义。