N-(1E-pentenyl)-2Z,4Z-heptadienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1E-pentenyl)-2Z,4Z-heptadienamide
• 英文别名: (2Z,4Z)-N-[(E)-pent-1-enyl]hepta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JDFJAHGFIVKJBK-IZYYEFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基锂 、 (E)-1-isocyanato-1-butene 、 乙炔 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到N-(1E-pentenyl)-2Z,4Z-heptadienamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide A

  摘要：

  [GRAPHICS]A 16-step synthesis of the novel cytotoxin salicylihalamide A (1E) has been achieved in 3.3% overall yield using ring closing metathesis to generate the macrolide and addition of (1Z,3Z)-hexadienylcuprate (2), which was generated in situ from ethylcuprate and acetylene, to alkenyl isocyanate 3 to form the side chain.

  DOI：

  10.1021/ol015822v

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i>-((1<i>E</i>)-Alkenyl)-(2<i>Z</i>,4<i>Z</i>)-heptadienamide Side Chain of Salicylihalamide A and Apicularens A and B
  作者：Barry B. Snider、Fengbin Song

  DOI：10.1021/ol991388+

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]The unstable N-((1 E)-alkenyl)-(2Z,4Z)-heptadienamide side chain of salicylihalamide A (1) and apicularens A and B (3 and 4) has been prepared in one pot by the addition of (1Z,3Z)-hexadienylcuprate, prepared in situ from EtLi, CuBr . SMe2, and acetylene, to a (1E)-alkenyl isocyanate.