2-(2-Benzimidazolyl)-3-(5-nitro-2-thienyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-Benzimidazolyl)-3-(5-nitro-2-thienyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂S
• 分子量: 296.309
• InChiKey: DBRVASJJQYDOPP-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 2-氰甲基苯并咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(2-Benzimidazolyl)-3-(5-nitro-2-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新杂芳基丙烯腈的合成，X射线晶体结构，稳定性和体外细胞毒性活性。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方

  DOI：

  10.1021/jm0311036