5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-carboxylic acid | 866930-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；5-[5-(4-Chlorophenyl)pyridin-2-ylethynyl]benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；5-[2-[5-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]ethynyl]-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 866930-32-7
• 化学式: C₂₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 389.862
• InChiKey: ZLUDWLOFOCIPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到{5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  This invention relates to alkyne compounds of general formula I in which the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R1, and R2 have the meanings specified in claim 1. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne compound according to the invention. Due to the MCH receptor antagonistic activity, the pharmaceutical compositions of the present invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, especially obesity and diabetes.

  公开号：

  WO2005103031A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到5-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-benzo[b]thiophen-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds

  摘要：

  本发明涉及通式I的炔化合物，其中基团和基团A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中给定的含义。此外，该发明涉及含有根据本发明的至少一种炔烃的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US20050239826A1

文献信息

• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103002A3

  公开（公告）日：2006-02-02
• US7592358B2
  申请人：——

  公开号：US7592358B2

  公开（公告）日：2009-09-22