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喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们及其许多取代衍生物可通过将苯衍生物环化成环而制得。其中,喹啉的合成方法主要是通过加热苯胺、甘油与硫酸及氧化剂(如硝基苯)反应,进而生成丙烯醛并与苯胺发生加成反应。利用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,则可以合成具有不同取代基的喹啉化合物,例如4-甲基喹啉(勒皮啶)便是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得。

其他喹啉类化合物如2-甲基喹啉(喹哪啶)则通过邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而合成。总的来说,喹啉及其同系物属于含氮杂双环芳烃类化合物,俗称重吡啶,并与吡啶一起统称为焦油碱,是高温煤焦油加工的产物。主要成分包括喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等,集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中,含量约为0.3~0.5%。

这些化合物具有特殊的气味,并在暴露于空气或阳光下时逐渐变深。它们广泛应用于医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂及化学试剂等领域。喹啉主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系药物,如烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉则用于制备治疗阿米巴虫病的药品、创伤消毒剂及防霉剂等。此外,伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁是合成的治疟疾特效药物。

异喹啉主要用于生产杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂及测定稀有金属所需的化学试剂;甲基喹啉则用于制造彩色胶片增感剂和染料,并作为溶剂、浸渍剂和腐蚀抑制剂等。总体而言,这些化合物的应用范围广泛且重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二甲基喹啉 2,6-dimethylquinoline 877-43-0 C11H11N
2,6-二甲基喹啉
2-间甲苯基喹啉 2-(m-tolyl)quinoline 24641-30-3 C16H13N
2-间甲苯基喹啉
2-邻甲苯基喹啉-4-羧酸 2-(m-Tolyl)-chinolin-4-carbonsaeure 20389-04-2 C17H13NO2
2-邻甲苯基喹啉-4-羧酸
2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯 ethyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 4420-46-6 C18H15NO2
2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯
2-苯基喹啉-4-甲醇 (2-phenylquinolin-4-yl)methanol 29268-33-5 C16H13NO
2-苯基喹啉-4-甲醇
2-苯基喹啉-3-醇 3-hydroxy-2-phenylquinoline 5855-50-5 C15H11NO
2-苯基喹啉-3-醇
2-苯基喹啉-3-甲醛 2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 227803-21-6 C16H11NO
2-苯基喹啉-3-甲醛
2-苯基喹啉 2-Phenylquinoline 612-96-4 C15H11N
2-苯基喹啉
2-苯基-8-羟基喹啉 2-phenyl-8-hydroxyquinoline 6961-25-7 C15H11NO
2-苯基-8-羟基喹啉
2-苯基-8-甲基喹啉 8-methyl-2-phenylquinoline 5353-90-2 C16H13N
2-苯基-8-甲基喹啉
2-苯基-8-喹啉胺 2-phenylquinolin-8-amine 116529-78-3 C15H12N2
2-苯基-8-喹啉胺
2-苯基-7-羟基喹啉 7-hydroxy-2-phenylquinoline 87741-95-5 C15H11NO
2-苯基-7-羟基喹啉
2-苯基-7-喹啉胺 7-amino-2-phenylquinoline 408508-52-1 C15H12N2
2-苯基-7-喹啉胺
2-苯基-7-喹啉羧醛 2-phenylquinoline-7-carbaldehyde 867162-43-4 C16H11NO
2-苯基-7-喹啉羧醛
2-苯基-6-羟基喹啉 2-phenylquinolin-6-ol 87741-94-4 C15H11NO
2-苯基-6-羟基喹啉
2-苯基-6-甲基喹啉 6-methyl-2-phenyl-quinoline 27356-46-3 C16H13N
2-苯基-6-甲基喹啉
2-苯基-6-溴喹啉 6-bromo-2-phenylquinoline 3894-25-5 C15H10BrN
2-苯基-6-溴喹啉
2-苯基-6-氯喹啉 6-chloro-2-phenylquinoline 60301-56-6 C15H10ClN
2-苯基-6-氯喹啉
2-苯基-6-喹啉胺 2-phenylquinolin-6-amine 863770-87-0 C15H12N2
2-苯基-6-喹啉胺
2-苯基-4-氨基喹啉 2-phenylquinolin-4-amine 5855-52-7 C15H12N2
2-苯基-4-氨基喹啉
2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯 methyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 4546-48-9 C17H13NO2
2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯
2-苯基-1H-喹啉-4-酮 2-phenyl-1H-quinolin-4-one 14802-18-7 C15H11NO
2-苯基-1H-喹啉-4-酮
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 3340-78-1 C15H15N
2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
2-苯乙基异喹啉-2-鎓溴化物 2-phenethylisoquinolin-2-ium bromide 10249-13-5 Br*C17H16N
2-苯乙基异喹啉-2-鎓溴化物
2-苄基异溴化喹啉 2-benzylisoquinolin-2-ium bromide 23277-04-5 Br*C16H14N
2-苄基异溴化喹啉
2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮 2-benzylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione 21640-35-7 C16H11NO3
2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮
2-苄基喹啉 2-benzylquinoline 1745-77-3 C16H13N
2-苄基喹啉
2-胺喹啉-3-甲腈 2-aminoquinoline-3-carbonitrile 31407-25-7 C10H7N3
2-胺喹啉-3-甲腈
2-肼基-4,8-二甲基喹啉 4,8-dimethyl-2-quinolyhydrazine 57369-93-4 C11H13N3
2-肼基-4,8-二甲基喹啉
2-肼喹啉 2-hydrazinoquinoline 15793-77-8 C9H9N3
2-肼喹啉
2-羟基喹啉-6-甲醛 2(1H)-quinolinone-6-carboxaldehyde 90800-31-0 C10H7NO2
2-羟基喹啉-6-甲醛
2-羟基喹啉-4-羧酸 2-quinolone-4-carboxylic acid 15733-89-8 C10H7NO3
2-羟基喹啉-4-羧酸
2-羟基喹啉-4-甲酰氯 2-hydroxyquinoline-4-carbonyl chloride 57659-08-2 C10H6ClNO2
2-羟基喹啉-4-甲酰氯
2-羟基喹啉-3-基硼酸 (2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)boronic acid 1101864-58-7 C9H8BNO3
2-羟基喹啉-3-基硼酸
2-羟基-6-甲氧基喹啉 6-methoxy-2(1H)-quinolinone 13676-00-1 C10H9NO2
2-羟基-6-甲氧基喹啉
2-羟基-4-甲基喹啉 4-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one 607-66-9 C10H9NO
2-羟基-4-甲基喹啉
2-羟基-3-甲基喹啉-4-酮 2-hydroxy-3-methyl-4H-quinolizinone-4-one 15997-24-7 C10H9NO2
2-羟基-3-甲基喹啉-4-酮
2-羟基-3-喹啉羧酸 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 2003-79-4 C10H7NO3
2-羟基-3-喹啉羧酸
2-碘喹啉 2-iodoquinoline 6560-83-4 C9H6IN
2-碘喹啉
2-甲酰基苯并[h]喹啉 2-formylbenzo[h]quinoline 904886-12-0 C14H9NO
2-甲酰基苯并[h]喹啉
2-甲苯并[H]喹啉 2-methylbenzo[h]quinoline 605-88-9 C14H11N
2-甲苯并[H]喹啉
2-甲磺酰基喹啉 2-(methylsulfonyl)quinoline 17075-19-3 C10H9NO2S
2-甲磺酰基喹啉
2-甲磺酰基-4-甲基喹啉 4-methyl-2-(methylsulfonyl)quinoline 64495-40-5 C11H11NO2S
2-甲磺酰基-4-甲基喹啉
2-甲氧基喹啉-8-胺 2-methoxyquinolin-8-amine 134829-04-2 C10H10N2O
2-甲氧基喹啉-8-胺
2-甲氧基喹啉-4-羧酸 2-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 10222-62-5 C11H9NO3
2-甲氧基喹啉-4-羧酸
2-甲氧基喹啉-3-硼酸 (2-methoxyquinolin-3-yl)boronic acid 886853-93-6 C10H10BNO3
2-甲氧基喹啉-3-硼酸
2-甲氧基喹啉-3-甲醛 2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 139549-06-7 C11H9NO2
2-甲氧基喹啉-3-甲醛
2-甲氧基-喹啉-8-醇 2-methoxy-8-hydroxyquinoline 74668-72-7 C10H9NO2
2-甲氧基-喹啉-8-醇
2-甲氧基-8-甲基喹啉 2-methoxy-8-methylquinoline 885687-65-0 C11H11NO
2-甲氧基-8-甲基喹啉
2-甲氧基-3-甲基喹啉 3-Methyl-2-methoxy-chinolin 222317-28-4 C11H11NO
2-甲氧基-3-甲基喹啉