喹啉类化合物
喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体，均存在于煤焦油中。它们及其许多取代衍生物可通过将苯衍生物环化成环而制得。其中，喹啉的合成方法主要是通过加热苯胺、甘油与硫酸及氧化剂（如硝基苯）反应，进而生成丙烯醛并与苯胺发生加成反应。利用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物，则可以合成具有不同取代基的喹啉化合物，例如4-甲基喹啉(勒皮啶)便是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得。
其他喹啉类化合物如2-甲基喹啉（喹哪啶）则通过邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而合成。总的来说，喹啉及其同系物属于含氮杂双环芳烃类化合物，俗称重吡啶，并与吡啶一起统称为焦油碱，是高温煤焦油加工的产物。主要成分包括喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等，集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中，含量约为0.3～0.5%。
这些化合物具有特殊的气味，并在暴露于空气或阳光下时逐渐变深。它们广泛应用于医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂及化学试剂等领域。喹啉主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系药物，如烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药；8-羟基喹啉则用于制备治疗阿米巴虫病的药品、创伤消毒剂及防霉剂等。此外，伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁是合成的治疟疾特效药物。
异喹啉主要用于生产杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂及测定稀有金属所需的化学试剂；甲基喹啉则用于制造彩色胶片增感剂和染料，并作为溶剂、浸渍剂和腐蚀抑制剂等。总体而言，这些化合物的应用范围广泛且重要。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
|---|---|---|---|---|
| 5-氨基-8-溴喹啉 | 5-amino-8-bromoquinoline | 116632-58-7 | C9H7BrN2 |
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| 5-氨基-6-硝基喹啉 | 5-amino-6-nitroquinoline | 35975-00-9 | C9H7N3O2 |
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| 5-氨基-6-溴喹啉 | 5-amino-6-bromoquinoline | 50358-39-9 | C9H7BrN2 |
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| 5-氨基-6-氯喹啉 | 6-chloro-quinolin-5-ylamine | 341010-40-0 | C9H7ClN2 |
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| 5-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ylamine | 71569-15-8 | C9H12N2 |
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| 5-氨基-3-异丙基-1,2,4-噻二唑 | 5-amino-3-isopropyl-1,2,4-thiadiazole | 32039-21-7 | C5H9N3S |
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| 5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 | 5-aminoisoindolin-1-one | 222036-66-0 | C8H8N2O |
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| 5-氨基-1甲基喹啉碘化物 | 5-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide | 42464-96-0 | C10H11N2*I |
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| 5-氨基-1-氯异喹啉 | 1-chloroisoquinolin-5-amine | 374554-54-8 | C9H7ClN2 |
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| 5-氟喹啉-8-胺 | 5-fluoroquinolin-8-amine | 161038-18-2 | C9H7FN2 |
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| 5-氟喹啉-4-醇 | 5-fluoroquinazolin-4(3H)-one | 436-72-6 | C8H5FN2O |
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| 5-氟喹啉 | 5-fluoroquinoline | 394-69-4 | C9H6FN |
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| 5-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 | 5-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 192570-33-5 | C8H5FN2O2 |
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| 5-氟-8-羟基喹啉 | 5-fluoro-8-quinolinol | 387-97-3 | C9H6FNO |
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| 5-氟-3-苯基-2-[(1S)-1-[[9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]丙基]-4(3H)-喹唑啉酮 | 5-fluoro-3-phenyl-2-((1S)-1-((9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)propyl)quinazolin-4(3H)-one | 1453810-71-3 | C27H26FN7O2 |
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| 5-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 799274-07-0 | C9H10FN*ClH |
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| 5-异喹啉磺酸 | isoquinoline-5-sulfonic acid | 27655-40-9 | C9H7NO3S |
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| 5-异喹啉氧基乙酸乙酯 | ethyl 5-isoquinolyloxyacetate | 130292-81-8 | C13H13NO3 |
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| 5-喹啉磺酸 | quinoline-5-sulfonic acid | 23261-58-7 | C9H7NO3S |
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| 5-喹啉磺酰氯 | quinoline-5-sulfonyl chloride | 102878-84-2 | C9H6ClNO2S |
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| 5-喹啉甲腈 | quinoline-5-carbonitrile | 59551-02-9 | C10H6N2 |
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| 5-亚硝基-8-羟基喹啉 | 5-nitroso-8-hydroxyquinoline | 3565-26-2 | C9H6N2O2 |
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| 5-乙酰基-8-苄氧基喹啉 | 1-(8-benzyloxyquinolin-5-yl)ethanone | 26872-48-0 | C18H15NO2 |
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| 5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮 | 5-acetyl-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-one | 93609-84-8 | C18H15NO3 |
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| 5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉 | 5-acetyl-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 62978-73-8 | C11H9NO3 |
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| 5-(羟基甲基)喹啉-8-醇 | 5-(hydroxymethyl)-8-hydroxyquinoline | 4053-44-5 | C10H9NO2 |
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| 5-(溴甲基)喹啉 | 5-bromomethyl-quinoline | 1260796-73-3 | C10H8BrN |
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| 5-(氯甲基)喹啉-8-醇 | 5-(chloromethyl)quinolin-8-ol | 10136-57-9 | C10H8ClNO |
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| 5-(氯甲基)喹啉 | 5-(chloromethyl)quinoline | 110333-07-8 | C10H8ClN |
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| 5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐 | 5-chloromethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride | 4053-45-6 | C10H8ClNO*ClH |
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| 5-(氨基甲基)喹啉 | 5-quinolylmethanamine | 58123-57-2 | C10H10N2 |
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| 5,8-喹啉二酮 | 5,8-quinolinedione | 10470-83-4 | C9H5NO2 |
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| 5,8-二甲基喹啉-3-羧酸 | 5,8-Dimethylquinoline-3-carboxylic acid | 763893-29-4 | C12H11NO2 |
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| 5,8-二甲基-4-羟基喹啉 | 5,8-dimethylquinolin-4(1H)-one | 203626-57-7 | C11H11NO |
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| 5,8-二溴异喹啉 | 5,8-dibromoisoquinoline | 81045-39-8 | C9H5Br2N |
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| 5,8-二溴喹啉 | 5,8-Dibromoquinoline | 81278-86-6 | C9H5Br2N |
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| 5,8-二溴-6-甲氧基喹啉 | 5,8-Dibromo-6-methoxyquinoline | 1187386-37-3 | C10H7Br2NO |
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| 5,8-二氯-4-羟基喹啉 | 4-hydroxy-5,8-dichloroquinoline | 53790-82-2 | C9H5Cl2NO |
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| 5,8-二氢-7-喹啉酮 | 5,8-dihydroquinolin-7(6H)-one | 774531-95-2 | C9H9NO |
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| 5,8-二氟喹啉 | 5,8-Difluoroquinoline | 16650-32-1 | C9H5F2N |
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| 5,7-二苯基-8-羟基喹啉 | 5,7-diphenyl-8-hydroxyquinoline | 620987-09-9 | C21H15NO |
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| 5,7-二甲基3-喹啉羧酸 | 5,7-Dimethylquinoline-3-carboxylic acid | 948293-95-6 | C12H11NO2 |
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| 5,7-二甲基-8-羟基喹啉 | 5,7-dimethyl-8-quinolinol | 37873-29-3 | C11H11NO |
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| 5,7-二甲基-4-羟基喹啉 | 5,7-Dimethyl-4-hydroxyquinoline | 203626-56-6 | C11H11NO |
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| 5,7-二溴喹啉-8-胺 | 5,7-dibromo-8-aminoquinoline | 36107-02-5 | C9H6Br2N2 |
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| 5,7-二溴-8-苄氧基喹啉 | 8-benzyloxy-5,7-dibromoquinoline | 84165-50-4 | C16H11Br2NO |
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| 5,7-二溴-8-羟基喹啉 | broxyquinoline | 521-74-4 | C9H5Br2NO |
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| 5,7-二溴-8-甲氧基喹啉 | 5,7-dibromo-8-methoxyquinoline | 17012-49-6 | C10H7Br2NO |
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| 5,7-二氯犬尿喹啉酸 | 5,7-dichlorokynurenic acid | 131123-76-7 | C10H5Cl2NO3 |
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| 5,7-二氯喹啉-3-羧酸 | 5,7-Dichloroquinoline-3-carboxylic acid | 948293-83-2 | C10H5Cl2NO2 |
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