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喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们及其许多取代衍生物可通过将苯衍生物环化成环而制得。其中,喹啉的合成方法主要是通过加热苯胺、甘油与硫酸及氧化剂(如硝基苯)反应,进而生成丙烯醛并与苯胺发生加成反应。利用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,则可以合成具有不同取代基的喹啉化合物,例如4-甲基喹啉(勒皮啶)便是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得。

其他喹啉类化合物如2-甲基喹啉(喹哪啶)则通过邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而合成。总的来说,喹啉及其同系物属于含氮杂双环芳烃类化合物,俗称重吡啶,并与吡啶一起统称为焦油碱,是高温煤焦油加工的产物。主要成分包括喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等,集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中,含量约为0.3~0.5%。

这些化合物具有特殊的气味,并在暴露于空气或阳光下时逐渐变深。它们广泛应用于医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂及化学试剂等领域。喹啉主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系药物,如烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉则用于制备治疗阿米巴虫病的药品、创伤消毒剂及防霉剂等。此外,伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁是合成的治疟疾特效药物。

异喹啉主要用于生产杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂及测定稀有金属所需的化学试剂;甲基喹啉则用于制造彩色胶片增感剂和染料,并作为溶剂、浸渍剂和腐蚀抑制剂等。总体而言,这些化合物的应用范围广泛且重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氯-2-(氯甲基)喹啉 4-chloro-2-(chloromethyl)quinoline 303224-88-6 C10H7Cl2N
4-氯-2-(氯甲基)喹啉
4-氯-2-(三氟甲基)喹啉 4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinoline 1701-24-2 C10H5ClF3N
4-氯-2-(三氟甲基)喹啉
4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉 4-chloro-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline 83012-13-9 C11H4ClF6N
4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉
4-氯-2,8-二甲基喹啉 4-chloro-2,8-dimethylquinoline 32314-39-9 C11H10ClN
4-氯-2,8-二甲基喹啉
4-氯-2,6-二甲基喹啉 4-chloro-2,6-dimethylquinoline 6270-08-2 C11H10ClN
4-氯-2,6-二甲基喹啉
4-氯-2,3,8-三甲基喹啉 4-chloro-2,3,8-trimethylquinoline 1203-45-8 C12H12ClN
4-氯-2,3,8-三甲基喹啉
4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 4-chloro-1-methyl-1H-quinolin-2-one 32262-17-2 C10H8ClNO
4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 6,7-dimethoxy-4-chloroquinoline 35654-56-9 C11H10ClNO2
4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉
4-氨基甲基喹啉盐酸盐 Quinolin-4-ylmethanamine dihydrochloride 878778-84-8 C10H12Cl2N2
4-氨基甲基喹啉盐酸盐
4-氨基甲基喹啉盐酸盐 1-quinolin-4-ylmethanamine 5632-13-3 C10H10N2
4-氨基甲基喹啉盐酸盐
4-氨基甲基-2(1H)-喹啉酮 4-(aminomethyl)quinolin-2(1H)-one 132973-43-4 C10H10N2O
4-氨基甲基-2(1H)-喹啉酮
4-氨基异喹啉盐酸盐 isoquinolin-4-amine hydrochloride 1423031-91-7 C9H8N2*ClH
4-氨基异喹啉盐酸盐
4-氨基异喹啉-1(2H)-酮 4-Amino-1(2H)-isoquinolinone monohydrochloride 108127-91-9 C9H8N2O*ClH
4-氨基异喹啉-1(2H)-酮
4-氨基喹啉-7-甲腈 4-aminoquinoline-7-carbonitrile 1253790-96-3 C10H7N3
4-氨基喹啉-7-甲腈
4-氨基喹啉-6-羧酸 4-Aminoquinoline-6-carboxylic acid 73873-91-3 C10H8N2O2
4-氨基喹啉-6-羧酸
4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 ethyl 4-aminoquinoline-3-carboxylate 93074-72-7 C12H12N2O2
4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
4-氨基喹啉-2-酮 4-amino-2(1H)-quinolone 110216-87-0 C9H8N2O
4-氨基喹啉-2-酮
4-氨基喹啉 4-aminoquinoline 578-68-7 C9H8N2
4-氨基喹啉
4-氨基喹唑啉 4-Aminoquinazoline 15018-66-3 C8H7N3
4-氨基喹唑啉
4-氨基喹哪啶 4-amino-2-methylquinoline 6628-04-2 C10H10N2
4-氨基喹哪啶
4-氨基-8-碘喹啉 8-Iod-4-aminochinolin 65340-76-3 C9H7IN2
4-氨基-8-碘喹啉
4-氨基-8-甲氧基l喹啉 8-Methoxyquinolin-4-amine 220844-65-5 C10H10N2O
4-氨基-8-甲氧基l喹啉
4-氨基-8-甲基喹啉 8-methylquinolin-4-amine 893762-15-7 C10H10N2
4-氨基-8-甲基喹啉
4-氨基-8-溴-2-甲基喹啉 8-bromo-2-methyl-4-quinolinamine 288151-51-9 C10H9BrN2
4-氨基-8-溴-2-甲基喹啉
4-氨基-8-氯喹啉 8-Chlor-4-amino-chinolin 65340-72-9 C9H7ClN2
4-氨基-8-氯喹啉
4-氨基-8-氯-6-甲基喹啉 4-Amino-8-chloro-6-methylquinoline 948293-57-0 C10H9ClN2
4-氨基-8-氯-6-甲基喹啉
4-氨基-8-氯-2-甲基喹啉 2-Methyl-4-amino-8-chlorchinolin 68017-48-1 C10H9ClN2
4-氨基-8-氯-2-甲基喹啉
4-氨基-8-氟-2-甲基-喹啉 8-fluoro-2-methyl-4-aminoquinoline 288151-34-8 C10H9FN2
4-氨基-8-氟-2-甲基-喹啉
4-氨基-8-乙基喹啉 8-Ethylquinolin-4-amine 948293-65-0 C11H12N2
4-氨基-8-乙基喹啉
4-氨基-7-甲氧基喹啉 7-methoxy-quinolin-4-ylamine 103040-78-4 C10H10N2O
4-氨基-7-甲氧基喹啉
4-氨基-7-甲基喹啉 7-methyl-[4]quinolylamine 860193-92-6 C10H10N2
4-氨基-7-甲基喹啉
4-氨基-7-溴喹啉 7-bromoquinolin-4-amine 65340-74-1 C9H7BrN2
4-氨基-7-溴喹啉
4-氨基-7-溴-2-甲基喹啉 4-Amino-7-bromo-2-methylquinoline 948293-33-2 C10H9BrN2
4-氨基-7-溴-2-甲基喹啉
4-氨基-7-氯-8-甲基喹啉 4-Amino-7-chloro-8-methylquinoline 948293-41-2 C10H9ClN2
4-氨基-7-氯-8-甲基喹啉
4-氨基-7-氯-2-甲基喹啉 7-chloro-4-amino-2-methylquinoline 68017-47-0 C10H9ClN2
4-氨基-7-氯-2-甲基喹啉
4-氨基-7-氟喹啉 4-amino-7-fluoroquinoline 948293-49-0 C9H7FN2
4-氨基-7-氟喹啉
4-氨基-7,8-二甲基喹啉 7,8-Dimethylquinolin-4-amine 948293-29-6 C11H12N2
4-氨基-7,8-二甲基喹啉
4-氨基-7,8-二氯喹啉 4-Amino-7,8-dichloroquinoline 948293-25-2 C9H6Cl2N2
4-氨基-7,8-二氯喹啉
4-氨基-6-碘喹啉 6-Iod-4-aminochinolin 40107-08-2 C9H7IN2
4-氨基-6-碘喹啉
4-氨基-6-甲氧基喹啉 6-methoxy-4-aminoquinoline 6279-51-2 C10H10N2O
4-氨基-6-甲氧基喹啉
4-氨基-6-溴喹啉 6-bromoquinolin-4-amine 65340-73-0 C9H7BrN2
4-氨基-6-溴喹啉
4-氨基-6-溴-2-甲基喹啉 6-bromo-2-methyl-[4]quinolylamine 96938-26-0 C10H9BrN2
4-氨基-6-溴-2-甲基喹啉
4-氨基-6-溴-2-(三氟甲基)喹啉-3-甲腈 4-amino-6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile 1209063-53-5 C11H5BrF3N3
4-氨基-6-溴-2-(三氟甲基)喹啉-3-甲腈
4-氨基-6-氯-8-甲基喹啉 4-Amino-6-chloro-8-methylquinoline 948293-08-1 C10H9ClN2
4-氨基-6-氯-8-甲基喹啉
4-氨基-6-氯-2-甲基喹啉 6-chloro-2-methyl-[4]quinolylamine 66735-24-8 C10H9ClN2
4-氨基-6-氯-2-甲基喹啉
4-氨基-6-氟喹啉 6-fluoroquinolin-2-amine 791626-57-8 C9H7FN2
4-氨基-6-氟喹啉
4-氨基-6-乙基喹啉 4-Amino-6-ethylquinoline 948293-21-8 C11H12N2
4-氨基-6-乙基喹啉
4-氨基-6,8-二甲基喹啉 6,8-Dimethylquinolin-4-amine 929339-38-8 C11H12N2
4-氨基-6,8-二甲基喹啉
4-氨基-6,8-二氯喹啉 6,8-dichloroquinolin-4-amine 929339-40-2 C9H6Cl2N2
4-氨基-6,8-二氯喹啉
4-氨基-6,7-二甲基喹啉 4-Amino-6,7-dimethylquinoline 948292-99-7 C11H12N2
4-氨基-6,7-二甲基喹啉