N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 | 692-04-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸
• 中文别名: N6-乙酰基-L-赖氨酸；Nε-乙酰左旋赖氨酸；Nε-乙酰基-L-赖氨酸；N-EPSILON-乙酰-L-赖氨酸；N-环硅酮-乙酰基-L-赖氨酸
• 英文名称: H-Lys(acetyl)-OH
• 英文别名: N6-acetyl-L-lysine；N^ε-acetyl-L-lysine；N^ε-acetyllysine；Acetyllysine；(2S)-6-acetamido-2-azaniumylhexanoate
• CAS: 692-04-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00002639
• 分子量: 188.227
• InChiKey: DTERQYGMUDWYAZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  323.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1793 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  142.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂和火源。

SDS

Nε-乙酰基-L-赖氨酸
修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
Nε-Acetyl-L-lysine
产品名称：
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nε-乙酰基-L-赖氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 692-04-6
俗名： H-Lys(Ac)-OH
分子式： C8H16N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 240°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
Nε-乙酰基-L-赖氨酸 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nε-乙酰基-L-赖氨酸 修改号码：5.3

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Nepsilon-Acetyl-L-lysine 是一种 R 链、N 乙酰化的 α 氨基酸，与其他赖氨酸类似物一同用于区分和鉴定多种氨基酰化酶以及 Sir2 去乙酰化酶。

目标
人内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 在 异佛尔酮 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(5-氨基戊基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的有机催化脱羧是生物胺和酰胺的一种途径

  摘要：

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900800
• 作为产物：
  描述：

  N^e-乙酰基-N^a-Boc-L-赖氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r
• 作为试剂：
  描述：

  3-methylcyclopentadecane-1,5-dione 在 N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 、 C₈H₁₅N₂O₃^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENONES
  [FR] CYCLOHEXÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性环己烯酮衍生物的方法，其化学式为（I）OR1R2*，其中R1和R2为有机残基。

  公开号：

  WO2009095804A1

文献信息

• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。
• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• On the selectivity of acylation of unprotected diamino acids
  作者：Jean Leclerc、Leo Benoiton

  DOI：10.1139/v68-177

  日期：1968.4.1

  p-Nitrophenyl acetate and other esters except formates, will acylate the unprotected diamino acids homolysine, lysine, and ornithine, exclusively at the ω-amino group at pH 11. At lower alkaline pH's, the reaction is preferential but not selective. The reaction with diaminobutyric acid and diaminopropionic acid is not selective at any alkaline pH. ε-N-Acetyllysine can be prepared directly by the action of excess phenyl acetate on lysine at pH 11.

  对未保护的二氨基酸同型赖氨酸、赖氨酸和鸟氨酸进行酰化作用，除了甲酸酯外，p-硝基苯乙酸和其他酯类化合物，仅在pH 11时选择性地作用于ω-氨基团。在较低的碱性pH值下，反应是倾向性的但不是选择性的。与二氨基丁酸和二氨基丙酸的反应在任何碱性pH下都不是选择性的。在pH 11时，通过过量的苯乙酸对赖氨酸的作用可以直接制备ε-N-乙酰赖氨酸。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004046094A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。

表征谱图