L-扁桃酸甲酯 | 21210-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-扁桃酸甲酯
• 中文别名: (S)-(-)-扁桃酸甲酯；(S)-(+)-扁桃酸甲酯；L-(+)-扁桃酸甲酯；(S)-(+)扁桃酸甲酯；S-扁桃酸甲酯
• 英文名称: (S)-Methyl mandelate
• 英文别名: L-mandelic acid-methyl ester；methyl (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 21210-43-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ITATYELQCJRCCK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 比旋光度：
  142 º (c=2, MeOH)
• 沸点：
  138 °C / 16mmHg
• 密度：
  1.1097 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

L-(+)-扁桃酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl L-(+)-Mandelate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(+)-扁桃酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 21210-43-5
俗名： L-(+)-Mandelic Acid Methyl Ester
分子式： C9H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-(+)-扁桃酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
55°C
沸点/沸程 138 °C/2.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
L-(+)-扁桃酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-(+)-扁桃酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lipase from Candida antarctica (isoform B) immobilized on octyl glyoxyl agarose beads 、 sodium phosphate 作用下， 生成 (S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Reactivation of lipases by the unfolding and refolding of covalently immobilized biocatalysts

  摘要：

  在辛基-乙二醛琼脂糖上固定的脂肪酶可能通过展开/折叠策略部分地再活化。

  DOI：

  10.1039/c5ra07379k
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 Daicel Chiralcel OD-3 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 L-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  C1-C4醇中扁桃酸光学拆分中的手性转换：基于非对映异构体盐的X射线晶体结构阐明溶剂效应

  摘要：

  本文证明了在C1-C4醇中使用（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯乙醇（ADPE）在扁桃酸（MA）的光学拆分中进行手性转换。从较长的醇溶剂（n -PrOH ，s -BuOH，i -BuOH和n -BuOH）中将MA盐的非对映混合物重结晶会生成（R）-MA盐，而（S）-MA盐则优先由较短的醇溶剂（MeOH，EtOH，i -PrOH和t- BuOH）沉积。热重分析和11 H NMR光谱表明，所用的所有溶剂均被掺入非对映异构体盐中，并且所掺入的醇的稳定性随其烷基链有效表面积的增加而增加。八个溶剂化非对映异构盐对的X射线晶体结构表明，氢键网络（片状或柱状）的类型和柱状结构的排列受所含醇的长度控制。通过比较两个非对映异构MA盐晶体结构，研究了它们显示手性切换的相对稳定性。

  DOI：

  10.1021/cg500483p
• 作为试剂：
  描述：

  DL-氨基丙醇 在 L-扁桃酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30.85 g的产率得到L-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种L-2-氨基丙醇的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑2‑氨基丙醇的拆分方法，L‑2‑氨基丙醇的拆分方法如下：第一步：采用消旋2‑氨基丙醇与L‑扁桃酸甲酯发生化学反应，生成消旋酰胺化合物(化合物1和化合物2的混合物)；第二步：通过结晶的方法获得单一的手性异构体(化合物1或化合物2)；第三步：通过酸水解回收扁桃酸；第四步：碱化水解溶液，得到手性纯度很高的D，L‑2‑氨基丙醇。本发明本发明具有拆分方法简单，成本低，收率高的特点，拆分试剂可回收，所使用的溶剂和产生的废液均可循环利用，绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115583867A

文献信息

• Novel access to N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane ligands. A cheap and easy way to prepare ligand for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Bilal El-Asaad、Boris Guicheret、Estelle Métay、Iyad Karamé、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.030

  日期：2016.1

  is performed under air or in the presence of an hydrogen trap. The interest of the synthesized ligands were evaluated in the reduction of aromatic ketones. The alcohols were efficiently and selectively obtained with an iridium complex and a mixture of formic acid and sodium formate.

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• [EN] INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017131221A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are mGluR7 modulators.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。式（I）的化合物是mGluR7调节剂。
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• A New Type of NADH Model Compound: Synthesis and Enantioselective Reduction of Benzoylformates to the Corresponding Mandelates
  作者：Jia Zhao、Nai-Xing Wang、Wu-Wei Wang、Yan-Hong Liu、Li Li、Gui-Xia Wang、Jin-Lan Yu、Xin-Liang Tang

  DOI：10.3390/12050979

  日期：——

  A new type of NADH model compound with good reactivity and enantioselectivity has been synthesized in good yields by an efficient and convenient synthetic method. The structures of these model compounds were confirmed by 1H and 13C-NMR and MS.

  通过高效简便的合成方法，以高收率合成了具有良好反应性和对映选择性的新型NADH模型化合物。这些模型化合物的结构通过1 H和13 C-NMR和MS确认。

表征谱图