2,4-戊硫醇二氧(杂)芑 | 2157-56-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4-戊硫醇二氧(杂)芑
• 中文别名: 2，4-戊硫醇二氧(杂)芑；2,4-戊烷二酮二肟；乙酰丙酮二肟
• 英文名称: pentane-2,4-dione dioxime
• 英文别名: acetylacetone dioxime；2,4-Pentanedione dioxime；N-(4-hydroxyiminopentan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 2157-56-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08461023
• 分子量: 130.147
• InChiKey: WBRYLZHYOFBTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-149 °C
• 沸点：
  240.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2268 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  免氧化物，避免与酸接触，因可能分解产生一氧化碳和二氧化碳及氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

2,4-戊烷二酮二肟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-PeNTanedione Dioxime
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-戊烷二酮二肟
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 2157-56-4
俗名： Acetylacetone Dioxime
分子式： C5H10N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,4-戊烷二酮二肟 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
2,4-戊烷二酮二肟 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,4-戊烷二酮二肟 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用方面，2,4-戊硫醇二氧(杂)芑及其衍生物作为一类重要配体近年来研究进展迅速；而丁二酮肟作为邻二酮肟中的典型代表已经得到广泛研究。这类化合物主要用于有机合成中间体，在实验室研发过程中，主要用途包括制备2,4-戊硫醇二氧(杂)芑双核铜配合物以及制备耐高压聚氨酯材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊硫醇二氧(杂)芑 在 sodium bismuthate 、 水 、 silica gel 作用下， 反应 0.02h， 以72%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of Ketones from Oximes in Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation

  摘要：

  在无溶剂环保条件下，将酮肟在湿润的硅胶负载的亚铋酸钠上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的方法，可在高产率下再生酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1964
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 2,4-戊硫醇二氧(杂)芑
  参考文献：
  名称：

  Feist, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• A unique copper(<scp>ii</scp>)-assisted transformation of acetylacetone dioxime in acetone that leads to one-dimensional, quinoxaline-bridged coordination polymers
  作者：Zoi G. Lada、Amaia Soto Beobide、Aikaterini Savvidou、Catherine P. Raptopoulou、Vassilis Psycharis、George A. Voyiatzis、Mark M. Turnbull、Spyros P. Perlepes

  DOI：10.1039/c6dt03595g

  日期：——

  The reactions of copper(II) carboxylate sources with acetylacetone dioxime (acacdoH2) in Me2CO have been studied and a novel, metal ion-assisted ligand transformation has been discovered. The reaction of [Cu2(diba)4(dibaH)2] and acacdoH2 (1 : 1.5) in Me2CO has provided access to the complex [Cu2(diba)4(qunx)]}n (1) in low yield (25–30%), where dibaH is 3,3-dimethylbutyric acid and qunx is quinoxaline

  研究了羧酸铜（II）源与乙酰丙酮二肟（acacdoH 2）在Me 2 CO中的反应，并发现了新型的金属离子辅助配体转化方法。[Cu 2（diba）4（dibaH）2 ]和acacdoH 2（1：1.5）在Me 2 CO中的反应提供了进入络合物[Cu 2（diba）4（qunx）]} n（1）的通道。收率低（25–30％），其中dibaH是3,3-二甲基丁酸，琼脂是喹喔啉。[Cu 2（piv）4（pivH）2 ] / acacdoH 2pivH为新戊酸的温Me 2 CO中的（1：1.5）反应体系以中等收率（〜50％）得到类似的络合物[Cu 2（piv）4（qunx）]} n（2）。配合物1和2可以通过相应的羧酸铜（II）原料与分别在Me 2 CO和MeOH中的昆士丁酸之间的直接1：1反应轻松制备。1和2中配位琼脂的形成是Cu II促进的（辅助的），这是由于acacdoH 2和Me的各种反
• High-Throughput Screening of Earth-Abundant Water Reduction Catalysts toward Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Rachel N. Motz、Eric M. Lopato、Timothy U. Connell、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02790

  日期：2021.1.18

  high-throughput photoreactors for the parallel synthesis of novel WRCs and colorimetric screening of hydrogen evolution. This unique approach allowed rapid optimization of photocatalytic water reduction using the organic photosensitizer Eosin Y and the archetypal cobaloxime WRC [Co(GL1)2pyCl], where GL1 is dimethylglyoxime and py is pyridine. Subsequent combinatorial synthesis generated 646 unique cobalt complexes

  贵金属光敏剂和减水助催化剂（WRC）在均相光催化制氢中仍然表现出最高的活性。寻找丰富的地球替代物通常受到筛选新催化剂组合所需时间的限制。但是，在这里，我们利用新设计和开发的高通量光反应器进行新型WRC的平行合成和析氢的比色筛选。这种独特的方法允许使用有机光敏剂曙红Y和原型钴酸肟WRC [Co（GL1）2 pyCl]快速优化光催化减水反应，其中GL1是二甲基乙二肟，而py是吡啶。随后的组合合成生成了646种[Co（LL）2 pyCl]，其中LL是双齿配体，它确定了有希望的新WRC候选生氢剂。对此类钴肟衍生物的配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算表明，反应性取决于氢化物的亲和力。烷基取代的乙二肟对于产氢是必需的，并且在与含有强氢键供体的配体配对时显示出增加的活性。
• Untersuchungen zur reaktion von dioximen mit methylsilazanen
  作者：K. Uhle、A. Kinting、W. Geissler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86361-5

  日期：1975.10

  Diketone dioximes and p-quinone dioximes react with hexamethyldisilazane to form O,O′-bis(trimethylsilyl)-derivatives. Diketone dioximes with hexamethylcyclotrisilazane give compounds of high molecular weight. Properties and structures of the prepared compounds have been investigated.

  二酮二肟和对-醌二肟与六甲基二硅氮烷反应形成O， O'-双（三甲基甲硅烷基）衍生物。与六甲基环三硅氮烷形成的二酮二肟具有高分子量的化合物。已经研究了所制备化合物的性质和结构。
• Bisoximato-verbrückte Zweikernkomplexe des Rutheniums: Synthese und Molekülstruktur von Ru2(CO)4(μ2-η2-ONCMe2)2(HONCMe2)2 und von Ru2(CO)4(μ2-η2-ONCMe2)2[S(CH2Ph)2]2
  作者：M. Langenbahn、H. Stoeckli-Evans、G. Süss-Fink

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85334-u

  日期：1990.11

  type Ru2(CO)4(μ2-η2-ONCR1R2)2L2, with L representing intact oxime ligands which, in the case of less bulky substituents R1 and R2, remain bonded as such; with sterically more demanding substituents only complexes can be isolated in which the axial oxime ligands are replaced by triphenyl phosphine. The single-crystal X-ray structure analysis of Ru2(CO)4(μ2-η2-ONCMe2)2(HONCMe2)2 (1) and of Ru2(CO)4(μ2

  钌的热反应3（CO）12与肟引线与三核金属框架，以该类型的Ru bisoximato桥连双核配合物的碎片2（CO）4（μ 2 -η 2 -ONCR 1 - [R 2）2大号2，其中L代表完整的肟配体，在取代基R 1和R 2体积较小的情况下，它们本身保持键合；在空间上要求更高的取代基的情况下，仅可以分离其中轴向肟配体被三苯基膦取代的配合物。Ru 2（CO）的单晶X射线结构分析4（μ 2 -η 2 -ONCMe 2）2（HONCMe 2）2（1）和Ru的2（CO）4（μ 2 -η 2 -ONCMe 2）2 [S（CH 2 PH）2 ] 2（图12）显示了具有C 2对称性的Ru 2（CO）4骨架的锯齿状排列。在1个桥连肟与末端肟配体之间观察到分子内氢键。

表征谱图