二苯胺又称N-苯基苯胺。从稀乙醇中析出的二苯胺为单斜晶系,呈现白色至浅黄色叶片状结晶,具有香气。其相对分子质量为169.23,相对密度为1.160,熔点在54~55℃之间,沸点分别为302℃和179℃(2.933×10³Pa),闪点为153℃(闭式)。二苯胺难溶于水(25℃时溶解度为0.03%),但易溶于乙醇(20℃时为56%)、吡啶、甲醇(20℃时为57.5%)和丙酮,还能溶于苯、乙醚、冰醋酸、二硫化碳及无机酸。遇强酸可形成盐,遇弱酸则水解。遇光会变色。氮原子上的氢可以被芳基取代生成三苯胺;亦可被金属取代;在特定条件下,还能被烷基和酰基取代。在强酸性催化剂的作用下,二苯胺的芳基对位可以被烯烃烷基化;而在氨基铝催化剂的作用下,则可以在芳基的邻位进行烷基化。通过脱氢反应,二苯胺可生成咔唑;加氢则会转化为二环脂胺。此外,它还能氯化、溴化或硝化,生成2,2′-位及4,4′-位化合物,在丙酮溶液中用高锰酸钾氧化时,可以产生四苯肼。与硫反应,则会形成噻吩嗪。
理化性质 二苯胺是一种无色结晶固体,带有芳香气味。其密度d₄₂₀为1.159,熔点在53~54℃之间,沸点为302℃,闪点是153℃(闭式)。几乎不溶于水,水中溶解度仅为0.03%;但能溶于甲醇、乙醇及正丙醇中,还能溶于苯、乙醚、冰乙酸和二硫化碳等。与强酸反应可生成盐类。长时间暴露在光线下颜色会加深。
二苯胺的衍生物
主要用途 二苯胺广泛应用于多个领域:
制备方法
分析方法 采用气相色谱法进行分析。
参考资料:
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
---|---|---|---|---|
3-溴二苯胺 | 3-bromo-N-phenylaniline | 88280-58-4 | C12H10BrN |
|
3-氯二苯胺 | 3-chlorodiphenylamine | 101-17-7 | C12H10ClN |
|
3-乙氧基二苯胺 | 3-ethoxydiphenylamine | 43035-14-9 | C14H15NO |
|
3,4-二甲基二苯胺 | 3,4-dimethyl-N-phenylaniline | 17802-36-7 | C14H15N |
|
3,3'-甲撑二苯胺 | 3,3'-methylenedianiline | 19471-12-6 | C13H14N2 |
|
3,3'-二甲基联苯胺 | 3,3'-ditolylamine | 626-13-1 | C14H15N |
|
2’-甲基-4-甲氧基二苯胺 | N-(4-methoxyphenyl)-2-methylaniline | 85448-89-1 | C14H15NO |
|
2-羟基戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 | (2Z,4E)-5-anilino-1-phenyliminopenta-2,4-dien-2-ol;hydrochloride | 17315-76-3 | C17H17ClN2O |
|
2-硝基-4-氨基二苯胺 | 1-anilino-4-amino-2-nitrobenzene | 2784-89-6 | C12H11N3O2 |
|
2-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺 | 2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline | 58751-07-8 | C14H15NO2 |
|
2-甲基二苯胺 | N-phenyl-2-methylaniline | 1205-39-6 | C13H13N |
|
2-甲基-4'-羟基二苯胺 | 4-hydroxy-2'-methyldiphenylamine | 23197-53-7 | C13H13NO |
|
2-溴-N-甲基-6-硝基苯胺 | 2-bromo-N-methyl-6-nitroaniline | 1004618-77-2 | C7H7BrN2O2 |
|
2-氯-4'-甲氧基二苯胺 | 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)aniline | 53595-99-6 | C13H12ClNO |
|
2-氨基-4-氯二苯胺 | 4-chloro-N<sup>1</sup>-phenylbenzene-1,2-diamine | 42837-74-1 | C12H11ClN2 |
|
2-氟-5-甲基二苯胺 | 2-fluoro-5-methyl-diphenylamine | 155310-23-9 | C13H12FN |
|
2-氟-2’-硝基二苯胺 | 2-fluoro-N-(2-nitrophenyl)aniline | 28898-02-4 | C12H9FN2O2 |
|
2-丙酮二苯胺反应产物 | Acetone diphenylamine | 68412-48-6 | C15H17NO |
|
2,5-二苯胺基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸二甲酯 | 2,5-bis(phenylamino)-1,4-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 4898-58-2 | C22H22N2O4 |
|
2,4-二硝基二苯胺 | N-phenyl-2,4-dinitroaniline | 961-68-2 | C12H9N3O4 |
|
2,4-二甲基二苯胺 | N-(2,4-dimethylphenyl)aniline | 25078-04-0 | C14H15N |
|
2,4-二氨基二苯胺 | 2,4-diaminodiphenylamine | 136-17-4 | C12H13N3 |
|
2,4,4'-三甲基二苯胺 | (2,4-dimethylphenyl)(4'-methylphenyl)amine | 94026-73-0 | C15H17N |
|
2,2'-二硝基二苯胺 | bis(2-nitrophenyl)amine | 18264-71-6 | C12H9N3O4 |
|
2,2',5,5'-四氯二苯胺 | 2,2',5,5'-tetrachloro-4,4'-diaminobiphenyl | 15721-02-5 | C12H8Cl4N2 |
|
1,3-二甲基-4-氟苯 | 2,4-dimethylfluorobenzene | 452-65-3 | C8H9F |
|
1,3-二异丙烯基苯 | 1,3-bis(1-methylethenyl)-benzene | 3748-13-8 | C12H14 |
|
(R)-3-(1-氨基乙基)苯胺 | (S)-1-(3-aminophenyl)-1-aminoethane | 317830-29-8 | C8H12N2 |
|
(4-烯丙基苯基)二苯胺 | (4-allylphenyl)diphenylamine | 190334-80-6 | C21H19N |
|
(4-氯苯基)二苯胺 | (p-chlorophenyl)diphenylamine | 4316-56-7 | C18H14ClN |
|
(2-乙基-6-甲基苯基)二苯胺 | 2-ethyl-6-methyltriphenylamine | 256660-16-9 | C21H21N |
|
—— | 4,4'-Diaminodiphenylamine hemisulfate | 6369-04-6 | C24H28N6O4S |
|
—— | 5-anilino-2-hydroxy-penta-2,4-dienal-phenylimine; hydrochloride | 17315-76-3 | C17H16N2O*ClH |
|
—— | N,N'-diphenylethane-1,2-diimine | 30834-75-4 | C14H12N2 |
|
—— | 5,5'-(9,10-Dihydrophenanthrene-2,7-diyl)diisophthalic acid | 1173286-48-0 | C30H20O8 |
|
—— | N,N-DIMETHYL-4,4'-AZODIANILINE | 539-17-3 | C14H16N4 |
|