19-acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-bufa-20,22-dienolide | 108628-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: 19-Acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-desoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-bufa-20,22-dienolid
• CAS: 108628-29-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₂
• 分子量: 688.813
• InChiKey: OCKBFSRBCDUMFP-NRMIBASYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-bufa-20,22-dienolide 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 19-acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Über死于甘露糖苷von Bowiea volubilis Harvey。3. Mitteilung。糖苷和Aglykone，119。

  摘要：

  模具Aldehydgruppe C – 19在Bovosidol A wurde mit NaBH 4 zum Alkohol reduziert。Die neue Verbindung，Bovosidol A genannt，Wet als Acetat zum3β，19-Diacetoxy-allo-ätiansäure-methylesterabgebaut。Bovosid在I的Stellung和Konfiguration的帽子上放了Konstitutionsformel I，在Analogie zu Anderen herzaktiven Glykosiden和Aglykonen als14β-ständigformuliert wurde中发现了羟基化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360627
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 19-acetoxy-3β-(O²,O⁴-diacetyl-O³-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5α,14β-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Über死于甘露糖苷von Bowiea volubilis Harvey。3. Mitteilung。糖苷和Aglykone，119。

  摘要：

  模具Aldehydgruppe C – 19在Bovosidol A wurde mit NaBH 4 zum Alkohol reduziert。Die neue Verbindung，Bovosidol A genannt，Wet als Acetat zum3β，19-Diacetoxy-allo-ätiansäure-methylesterabgebaut。Bovosid在I的Stellung和Konfiguration的帽子上放了Konstitutionsformel I，在Analogie zu Anderen herzaktiven Glykosiden和Aglykonen als14β-ständigformuliert wurde中发现了羟基化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360627

文献信息

• Über die Glykoside von<i>Bowiea volubilis</i>H<scp>ARVEY</scp>. 11. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 190. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19580410526

  日期：——

  1. Es werden Bedingungen angegeben, unter denen die Überführung von Strophanthidin in Periplogenin mit einer Ausbeute von über 40% gelingt. Auf demselben Wege wurde der durch Abbau von Bovosid A erhaltene 3β-(α-L-Thevetoxy)-19-oxo-alloätiansäure-methylester in die 19-Desoxo-Verbindung übergeführt. Letztgenannte gab nach saurer Hydrolyse ein Aglykon, das durch Acetylierung in 3β-Acetoxy-alloätiansäure-methylester

  1.给出了条件下，可以将strophanthidin转化为periplogengen，收率超过40％。以相同的方式，将通过Bovoside A的降解而获得的甲基3β-（α-L-thevetoxy）-19-氧代-芳香酸甲酯转化为19-脱氧化合物。后者在酸水解后得到糖苷配基，通过乙酰化将其转化为3β-乙酰氧基-铝酸甲酯。