triphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-indol-3-ylmethyl]-phosphonium; iodide | 53645-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-indol-3-ylmethyl]-phosphonium; iodide
• CAS: 53645-32-2
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₂PS*I
• 分子量: 673.554
• InChiKey: POCCXDCGFZNRGR-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 triphenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-indol-3-ylmethyl]-phosphonium; iodide 生成 3-(2-furan-2-yl-vinyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  The Wittig Synthesis and Photocyclodehydrogenation of 3-(2-Aryl)Vinylindole Derivatives

  摘要：

  吲哚-1-(对甲苯磺酰)-3-甲基三苯基膦碘化物（8）与芳香族和杂环醛进行威替缩合反应，得到3-(2-芳基)-乙烯基吲哚衍生物9a–g的产率较高（方案1）。类似地，通过已知的吲哚-1-甲基-3-甲基三苯基膦盐10和吡啶-3-和-4-醛起始合成，得到化合物11a和11b。一种替代的Perkin型缩合路线提供了三取代的3-乙烯基吲哚15a和15b（方案2），这些化合物无法通过威替缩合路线合成。化合物9a和9b；9e和11b；13、15a和15b；以及先前已知的12a-c经历光环化脱氢反应，得到苯并和吡啶并吲哚衍生物16a和16b；18a和19a，18b和19b；17a、17b和17c；以及16c–e，产率在中等到较好之间（方案3）。化合物9d、9f和11a无法进行光环化反应。对于这些失败的原因进行了简要探讨和讨论。

  DOI：

  10.1139/v74-199