2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-tosyl-tubercidin | 41106-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-tosyl-tubercidin
• 英文别名: 4-Amino-7-<2,3-O-isopropyliden-5-O-tolylsulfonyl-β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；1-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
• CAS: 41106-98-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 460.511
• InChiKey: KPJAIBCFVFXYNO-WOCWXWTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-tosyl-tubercidin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-((7R)-9,9-dimethyl-(7at,10at)-7,7a,10a,11-tetrahydro-5H,6H-8,10-dioxa-4,5a,11a-triaza-7r,11c-epioxido-cyclopenta[6,7]cycloocta[1,2,3-cd]inden-3-yl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tubercidin. Its Conversion into 5′-Deoxytubercidin

  摘要：

  抗结核素（I）被转化为5'-脱氧抗结核素（IV）。2′,3′-O-异丙烯基乙基抗结核素（IX）的甲磺酸化反应生成-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XVIII），随后在原位与苯甲酰氯反应。产物N6,N6-二苯甲酰-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XXII）被转化为N6,N6-二苯甲酰-5'-脱氧-5'-碘-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXIV）。XXIV的催化加氢反应生成N6-苯甲酰-5'-脱氧-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXVII）。通过去苯甲酰化和去乙酮化反应得到5'-脱氧抗结核素（IV）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.618