1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-1,2,3,4,5-pentaene | 38864-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-1,2,3,4,5-pentaene
• CAS: 38864-87-8
• 化学式: C₂₆H₄₂
• 分子量: 354.619
• InChiKey: PGKFMEXHJVDXGQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-1,2,3,4,5-pentaene 生成 4,13,18,27-Tetra-tert-butyl-5,5,12,12,19,19,26,26-octamethyl-tricyclo[14.12.0.0^2,15]octacosa-1(28),2,3,13,14,16,17,27-octaene
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibromo-1,6-di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-1,2,4,5-tetraene 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-Di-tert-butyl-7,7,14,14-tetramethyl-cyclotetradeca-1,2,3,4,5-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398