O²,O⁴-(R)-benzylidene-O³-[(S)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonylhydrazono)-ethyl]-D-erythrose (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone | 67950-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O²,O⁴-(R)-benzylidene-O³-[(S)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonylhydrazono)-ethyl]-D-erythrose (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone
• 英文别名: (4S)-5t-[(S)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonylhydrazono)-ethoxy]-2c-phenyl-[1,3]dioxane-4r-carbaldehyde (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone
• CAS: 67950-22-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₈S₂
• 分子量: 616.716
• InChiKey: YYVYHSCGAQYCRN-KSAQDQTQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O⁴-(R)-benzylidene-O³-[(S)-1-methoxy-2-(toluene-4-sulfonylhydrazono)-ethyl]-D-erythrose (toluene-4-sulfonyl)-hydrazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2,3-[2-(toluene-4-sulfonyl)-diazane-1,1-diyl]-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高碘酸盐氧化的甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的双（对甲苯磺酰基ulf）与硼氢化物和氰基硼氢化物的反应：不饱和和脱氧糖的新颖合成

  摘要：

  摘要高碘酸酯氧化的4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡糖苷甲基（1）与对甲苯磺酰肼反应生成取代的双hydr（2），并通过N转化为N-取代的表观氨基衍生物（3）。在乙醇中用硼氢化钠处理。通过与在1，4-二恶烷中的硼氢化钠一起加热，将化合物3进一步转化为糖-2-烯苷4。乙醇中的氰基硼氢化钠将2还原为2-脱氧-D-阿拉伯糖（5）和D-核糖（6）-己糖苷衍生物的差向异构体混合物。然而，在相同溶剂中在酸性树脂的存在下，化合物2进行氢化成双（肼基）衍生物（7）。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83691-5