摘要:
已经研究了多层 [2.2] 对环芳烃向 [2.2] 间对环芳烃与几种 Friedel-Crafts 酸的骨架重排。观察到取决于催化剂的两种类型的重排。用 AlCl3–HCl 处理三层对环芳烃 (8) 主要产生三层偏环芳烃 (9),它是由连接到外苯环的亚乙基桥之一的迁移产生的。8 用温和的质子酸如 SnCl4-HCl、TiCl4-HCl 等处理,以高产率得到两种间对环芳烃 10 和 11,这是由连接到内部苯环的两个亚乙基桥的双重迁移产生的。在叔甲基[2.2]对环烷和四层的情况下也观察到这种取代基的双重迁移。产物的结构是通过核磁共振谱、替代合成和 X 射线分析确定的。从质子化实验的角度讨论了重排的机制。