Acetic acid 3-iodo-6-methyl-7-oxo-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-4-yl ester | 74994-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-iodo-6-methyl-7-oxo-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-4-yl ester
• CAS: 74994-76-6
• 化学式: C₉H₁₂INO₃
• 分子量: 309.104
• InChiKey: WAQMRVJIJWWFMV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4R)-8-Methyl-3-oxa-8-aza-tricyclo[4.2.0.0^2,4]octan-7-one 在 吡啶 、 氢碘酸 作用下， 生成 Acetic acid 3-iodo-6-methyl-7-oxo-6-aza-bicyclo[3.2.0]hept-4-yl ester 、 3-endo-acetoxy-4-exo-iodo-N-methyl-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  内-和外-3,4-环氧-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮的环氧开环反应

  摘要：

  β-内酰胺（2）和（3）中的环氧环用氢碘酸水溶液区域选择性地打开；碘化物的攻击优先发生在C-3。硫酚盐离子以高选择性攻击C（4）处的环氧-内酰胺（2），而环氧化物（3）仅以C（3）受到攻击。通过由于相邻的β-内酰胺环而引起的空间和电子加成的相互作用来解释亲核试剂在环氧化物单元处的不同的攻击选择性。

  DOI：

  10.1039/p19800000690