1,3,3-trimethyl-6-cis-morpholino-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one | 76735-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-6-cis-morpholino-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
• CAS: 76735-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: NLTUPIUNNQHRDL-VHRBIJSZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-6-cis-morpholino-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,4S,5S,6S)-1,3,3-Trimethyl-6-morpholin-4-yl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-1,3,3-Trimethyl-6-morpholin-4-yl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-5-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到1,3,3-trimethyl-6-cis-morpholino-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626