4-Nitro-benzoic acid (1S,3aS,5S,6aR)-5-hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl ester | 92485-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (1S,3aS,5S,6aR)-5-hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl ester
• CAS: 92485-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: MNOKBSOENRLEQA-DEQVHRJGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1S,3aS,6aS)-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-1-yl) ester 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl ester 、 4-Nitro-benzoic acid (1S,3aS,5S,6aR)-5-hydroxy-octahydro-pentalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式双环的区域选择性功能化|3.3.0|辛烯酮衍生物。氧汞化/还原与氢化/氧化。作为区域和立体选择性控制元件的缩醛基团

  摘要：

  顺式-双环|3.3.0|辛烷体系第 8 位的环状缩醛基团可以分别作为区域选择性和立体选择性控制元素，用于硼氢化和氧汞化反应。虽然在硼氢化反应中观察到的区域选择性必须归因于同烯丙基诱导效应，并且主要导致外向、1,3-双功能关系，但氧汞化中缩醛基团的作用主要是立体选择性的，这是由于乙酸汞与非键电子对的配位。缩醛基团的内氧原子，主要导致外向，1,4-双功能关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.775