2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl fluoride | 86883-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl fluoride
• CAS: 86883-51-4
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₄
• 分子量: 422.496
• InChiKey: XRTVLEDCQXWQBB-QEGGNFSNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基铝 、 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl fluoride 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-ethyl-tetrahydro-furan 、 (2S,3S,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-ethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Conversion of glycosyl fluorides into -glycosides using organoaluminum reagents. Stereospecific alkylation at C-6 of a pyranose sugar

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94747-6

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1,2-<i>CIS</i>-GLYCOFURANOSIDES USING GLYCOFURANOSYL FLUORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiko Hashimoto、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1983.935

  日期：1983.6.5

  1,2-cis-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields by the reaction of β-ribofuranosyl fluoride and alcohols in the presence of stannous chloride and trityl perchlorate. Under similar condition, α-arabinofuranosyl fluoride reacts with cholestanol to give 1,2-cis-arabinofuranoside predominatly.

  在氯化亚锡和高氯酸三苯甲基酯的存在下，通过 β-呋喃核糖基氟和醇的反应，以高产率立体选择性地合成 1,2-顺式-呋喃核糖苷。在类似条件下，α-阿拉伯呋喃糖基氟与胆甾醇反应主要生成1,2-顺式-阿拉伯呋喃糖苷。