(4aR,10aR)-10-Bromo-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-ol | 118326-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aR,10aR)-10-Bromo-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-ol
• CAS: 118326-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂
• 分子量: 311.219
• InChiKey: JAOKUMUDXVEHEV-ASNHAOSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10aR)-10-Bromo-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-ol 在 potassium tert-butylate 、 三氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-10(9H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  取代基对衍生自-1、2、3、4、4a ，

  摘要：

  2-芳基环氧乙烷的酸性开环反应的机理是芳烃氧化物的简单模型，目前仍在讨论中。已经提出了两种不同的机理来合理化两种类型的构象受限的2-芳基环氧乙烷（2和3、5和6）的酸水解的产物分布：似乎难以调和这两种基本原理。为了深入了解5和6型苯并环氧化物的反应，合成了6-甲氧基（5c和6c）和7-溴衍生物（5a和6a）及其酸水解（1：.l二恶烷） /水）和三氯乙醛在苯中的分解进行了研究，并与未取代的化合物（5b和6b）进行了比较。与根据2型和3型环氧化物获得的结果所期望的结果相反，在未取代的环氧化物6b的酸水解中观察到非对映选择性。相反，在环氧化物5的情况下，随着芳族部分稳定苄基碳阳离子中心的能力，增加的百分比显着增加。至于三氯乙酰水解反应，在环氧化物5和6中都观察到大量的加合物。环氧化物5和6的立体选择性都随着芳基稳定苄基碳阳离子中心的能力而增加。发现非对映选择性与σ +之间存在Hammett型线性

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90343-6