(E)-3-((1S,2S,6S,7S,9R)-4,4-Dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-prop-2-en-1-ol | 134790-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (E)-3-((1S,2S,6S,7S,9R)-4,4-Dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-prop-2-en-1-ol
• CAS: 134790-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: NRGIBHGORHXQAG-ZPKBFTKZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-3-((1S,2S,6S,7S,9R)-4,4-Dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-acetoxy-1-((1R,2R,6R,7S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-3-hydroxy-propyl ester 、 Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-1-((1R,2R,6R,7S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl)-3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成D-苏-L-距骨-Octose † ‡

  摘要：

  一种新的方法，以总，D-的不对称合成苏-L-距骨-octose（（ - ） - 1）被呈现及其衍生物。其基于通过选择性还原（-）-5-脱氧-2.3 - O-异亚丙基-/β-D-核糖-六呋喃呋喃诺糖而获得的5-脱氧-D-核糖-己二醛糖衍生物4的化学选择性维蒂希-霍纳单烯烃化反应。 -6，1-内酯（（-）- 3）。所得（E）-oct-6-enofuranuronate甲酯（+）- 5的烯丙基溴化反应，然后分子内亲核置换所得溴化物，得到13.3：1的（-）-甲基（-）甲基混合物E）-1,4-脱水-6,7-二脱氧-2,3- O-异亚丙基-β-L - talo-oct-6-enopyranuronate（（-）- 8）和甲基（E）-1,4 -anhydro基-6,7-二去氧-2,3- ö异亚丙基α-D-同种异体-辛-6- enopyranuronate（9）。烯酸酯（-）- 8的双羟基化遵循Kish

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740307