cis-1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-triphenylsilyloxypropyl)-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one | 143061-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-triphenylsilyloxypropyl)-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one
• CAS: 143061-90-9
• 化学式: C₄₈H₄₃N₃O₈Si
• 分子量: 817.97
• InChiKey: ICSODXGKLDXDEA-MCVYGUPNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[3-Azido-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-triphenylsilyloxypropyl)-3-phenoxyacetamido-4-styryl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸酯的席夫碱立体合成β-内酰胺

  摘要：

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81577-5