1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 153764-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153764-65-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: JWJZRDVDYYLUAC-QEORTHHSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(3-deoxy-2-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-[(2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3