5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfonyl-5'-deoxy-adenosine | 64504-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfonyl-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 64504-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O₅S
• 分子量: 347.739
• InChiKey: IRCSHYVVDABJBD-KQYNXXCUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-O^2'_,O3'-sulfonyl-5'-deoxy-adenosine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到9-(5-chloro-3,5-dideoxy-3-iodo-β-D-xylofuranosyl)adenine 2'-sulfate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。105.由核糖核环2'，3'-（硫酸盐或磷酸盐）或2'，3'-二甲磺酸盐通过萘二甲酸钠（1）的还原消除反应合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧核苷。

  摘要：

  用亚硫酰氟处理嘌呤核糖核苷导致形成环状2'，3'-亚硫酸酯。5'-羟基的乙酰化和Sharpless氧化（NaIO（4）/ RuCl（3））得到环状2'，3'-硫酸酯衍生物。用亚硫酰氯处理5'-O-甲硅烷基保护的核糖核苷，然后氧化，得到了环状2'，3'-硫酸盐的另一种途径。用萘钠（THF / -50℃）还原消除，得到2′，3′-不饱和核苷。腺苷环2'，3'-磷酸的平行处理得到2'，3'-烯烃。有效地制备了腺嘌呤，次黄嘌呤和2-氨基-6-甲氧基嘌呤2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷（结晶，分析纯产品的总收率为40-60％； 3-5个步骤，通过将5'-O-保护的2'，3'-di-O-甲磺酰基核糖核苷用萘钠处理来将它们合并成一个烧瓶。反应是在环境温度或低于环境温度的条件下使用容易获得的试剂和标准实验室条件进行的。

  DOI：

  10.1021/jo981013m

文献信息

• Transformation of adenosine into N3,3'- and N3,5'-cycloadenosines via the reactions with sulfuryl chloride and thionyl chloride.
  作者：KIYOMI KIKUGAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.2181

  日期：——

  Reaction of adenosine with sulfuryl chloride gave two compounds, 5'-chloro-5'-deoxyadenosine 2', 3'-cyclic sulfate (I) and N3, 3'-cycloadenosine derivative (II). I was converted into 2'-sulfate (III) and 3'-sulfate (IV) by treatment with aqueous alkali and into N4, 3'-cyclo-4-aminoimidazole 5-carboxamidine nucleoside (V) by treatment in aqueous ethanol at an elevated temperature. 5'-Chloro-5'-deoxyadenosine (VI) derived from adenosine by reaction with thionyl chloride was readily converted into N3, 5'-cycloadenosine chloride (VIII). VIII was transformed into N4, 5'-cyclo-4-aminoimidazole 5-carboxamidine nucleoside (XII) via the unidentified characteristic compound (X) by reaction with diluted alkali. Characteristic changes of ultraviolet spectra of VIII were described.

  腺苷与硫酰氯反应生成两种化合物：5'-氯-5'-脱氧腺苷 2'，3'-环硫酸盐（I）和 N3，3'-环腺苷衍生物（II）。I 通过水碱处理转化为 2'-硫酸盐（III）和 3'-硫酸盐（IV），通过在水乙醇中高温处理转化为 N4，3'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷（V）。腺苷与亚硫酰氯反应生成的 5'-氯-5'-脱氧腺苷（VI）很容易转化为 N3，5'-环氯化腺苷（VIII）。VIII 与稀碱反应后，通过不明特征化合物 (X) 转化为 N4，5'-环-4-氨基咪唑 5-甲脒核苷 (XII)。描述了 VIII 紫外光谱的特征变化。