(E)-3-[1-((2R,4R,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid methyl ester | 224581-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-3-[1-((2R,4R,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 224581-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: RCBPILFYFXQKSB-VYEHJAMSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-((2R,4R,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(E)-3-[1-((2R,4R,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-4'-thio-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-[1-((2R,4R,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0