(7S,13bR)-13b-methyl-5-oxo-5,7,8,13b-tetrahydrobenzo[4’, 5’]thieno-[2’,3’:3, 4]pyrido-[2, 1-a]isoindole-7-carboxylic acid | 1442103-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7S,13bR)-13b-methyl-5-oxo-5,7,8,13b-tetrahydrobenzo[4’, 5’]thieno-[2’,3’:3, 4]pyrido-[2, 1-a]isoindole-7-carboxylic acid
• CAS: 1442103-34-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 349.41
• InChiKey: BBNNKJIZXWGPPR-MGPUTAFESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,11bS)-11b-(azidomethyl)-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7S,13bR)-13b-methyl-5-oxo-5,7,8,13b-tetrahydrobenzo[4’, 5’]thieno-[2’,3’:3, 4]pyrido-[2, 1-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺-酮缩合/ N-酰基亚胺Pictet-Spengler序列的固相合成结构多样的杂环

  摘要：

  提出了一种有效的固相合成结构多样的杂环化合物的方法。在酸性反应条件下，肽类乙酰丙酰胺会经历分子内的酮-酰胺缩合反应，形成环氮氰基中间体。在拴系亲核试剂的存在下，第二个环化反应导致形成稠合的双环系统。该方法的范围由取代的酮和亲核试剂的几种组合证明，后者可以方便地来源于具有功能化侧链的氨基酸，例如色氨酸，取代的苯丙氨酸和半胱氨酸。环化序列以高收率提供非对映体纯产物。在该方法的一种扩展中，所得产物的相对立体化学使得能够通过独特的循环释放机理形成桥环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201202745