6-O-[2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-[(2-cyanoethoxy)-(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)-phosphono]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 1363901-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 6-O-[2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-[(2-cyanoethoxy)-(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)-phosphono]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• CAS: 1363901-99-8
• 化学式: C₁₀₄H₁₄₃N₄O₂₃P
• 分子量: 1848.27
• InChiKey: RHWSWRMTQIXRRR-HKVNVXJCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-[(2-cyanoethoxy)-(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)-phosphono]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-O-{[α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[6-O-[(2-aminoethyl)-phosphono]-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-[2-O-[(2-aminoethyl)-phosphono]-α-D-mannopyranosyl]-(1->4)-[2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]}-1-O-[(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)-phosphono]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 312.0h， 以34 mg的产率得到6-O-[2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-1-O-[(2-cyanoethoxy)-(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)-phosphono]-2,3,4,5-tetra-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545