N-[((3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 637019-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-[((3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 637019-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: FKCGPRROGDJHBR-LUIZSJORSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[((3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[((S)-2,5-Dioxo-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,7S,1'RS)-7-(phenyl-N-tosylaminomethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到N-[((3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-焦谷氨酸的吡咯烷酮：癸酸和类似物。

  摘要：

  使用衍生自双环内酰胺模板的α-卤代内酰胺或内酰胺烯醇化物进行的烷基化反应可以分别以高的内-非对映选择性进行。在后一种情况下，可以通过中等程度的效率通过烯醇化物生成和受阻酚淬灭进行立体化学校正。该方案已应用于合成受保护的棕榈酸及其类似物。

  DOI：

  10.1039/b303924b