(2S,3R,4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4,5-dihydroxypentan-2-yl 3-methylbenzoate | 904693-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4,5-dihydroxypentan-2-yl 3-methylbenzoate
• CAS: 904693-79-4
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₇
• 分子量: 434.462
• InChiKey: UZYCSPXEBLYCMY-XSDIEEQYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4,5-dihydroxypentan-2-yl 3-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-ethyl 6-(benzyloxy)-4-fluoro-2,3,5-trihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoropent-4-en-2-yl 3-methylbenzoate 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4,5-dihydroxypentan-2-yl 3-methylbenzoate 、 (2S,3R,4S,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-3-fluoro-4,5-dihydroxypentan-2-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024