3'-Phthalimido-3'-desoxy-thymidin | 66632-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Phthalimido-3'-desoxy-thymidin
• 英文别名: 3'-phthalimido-3'-deoxythymidine
• CAS: 66632-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆
• 分子量: 371.349
• InChiKey: NZWXCSYXHUUSDD-BFHYXJOUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3'-Phthalimido-3'-desoxy-thymidin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-[[(2S,3S,5R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3'-Amino-2'，3'-Dideoxynucleosides，它们的5'-Monophosphates和3'-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers的便捷合成

  摘要：

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo8018889