methyl 7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,4,6,7-tetradeoxy-α-D-glucoheptopyranoside | 1395407-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,4,6,7-tetradeoxy-α-D-glucoheptopyranoside
• CAS: 1395407-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 362.253
• InChiKey: XBAMMNHHOKNDDI-OZVIIMIRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-D-glycero-1,5-hept-3-ulopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,4,6,7-tetradeoxy-β-D-glucoheptopyranoside 、 methyl 7-[(3,4-dichlorophenyl)acetylamino]-2,4,6,7-tetradeoxy-α-D-glucoheptopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  从甘露糖到吗啡类似物：甲基α-d-甘露糖苷作为手性结构单元，可合成单环和双环σ受体配体

  摘要：

  先前已经报道了具有赤道取向的氨基的甘露糖衍生的吡喃3-5的合成和高σ（1）受体亲和力。在此描述了相应的轴向取代的吡喃和氧杂吗啉的合成和受体亲和力。非对映选择性合成中的关键步骤是用NaN（3）取代甲苯磺酸酯10的S（N）2。用酸加热叠氮化物6意外地导致了氧杂吗啡13，其显示出对σ（1）受体的显着亲和力（K（i）＝ 860nM）。通过叠氮化物6的还原和随后的还原烷基化获得苄胺15α和二甲胺16α。与赤道胺3-5相反，轴向胺15α和16α不与σ（1）受体或其他研究的受体系统相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.006