4,5-dibromo-6-ethoxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine | 1200113-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dibromo-6-ethoxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine
• CAS: 1200113-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 361.033
• InChiKey: OVVRNRJDTIYTJK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-6-ethoxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4-溴-6H-1,2-恶嗪交叉偶联反应。

  摘要：

  许多 4-芳基和 4-炔基取代的 6H-1,2-恶嗪 8 和 9 已经通过卤化前体 2 的交叉偶联反应以良好的产率制备，而这些前体又很容易通过 6H-1 的溴化反应获得,2-恶嗪 1. 路易斯酸促进 1,2-恶嗪 9c 与 1-己炔的反应，得到炔基取代的吡啶衍生物 12，从而证明了这种方法在合成吡啶方面的潜力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.44
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-Bromo-6-ethoxy-3-phenyl-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4-溴-6H-1,2-恶嗪交叉偶联反应。

  摘要：

  许多 4-芳基和 4-炔基取代的 6H-1,2-恶嗪 8 和 9 已经通过卤化前体 2 的交叉偶联反应以良好的产率制备，而这些前体又很容易通过 6H-1 的溴化反应获得,2-恶嗪 1. 路易斯酸促进 1,2-恶嗪 9c 与 1-己炔的反应，得到炔基取代的吡啶衍生物 12，从而证明了这种方法在合成吡啶方面的潜力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.44

文献信息

• A Modular Synthesis of Functionalized Pyridines through Lewis-Acid-Mediated and Microwave-Assisted Cycloadditions between Azapyrylium Intermediates and Alkynes
  作者：Igor Linder、Markus Gerhard、Luise Schefzig、Michal Andrä、Christoph Bentz、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100765

  日期：2011.10

  conditions to furnish the expected pyridine derivatives 3k and 3l in respectable yields. The 3-bromo-substituted pyridines 11 were further functionalized through palladium-catalyzed couplings such as Suzuki or Sonogashira reactions, which led smoothly to tri- or tetrasubstituted pyridine derivatives such as 19–21 and 23. Reductive debromination of 11e afforded the pyridine 17 in excellent yield, whereas

  在本报告中，我们描述了差异功能化吡啶衍生物 3 和相关 3-溴取代吡啶的合成 11. 6H-1,2-恶嗪前体（1a、1b、5、6 或 12）的原位解离，介导通过三氟化硼 - 乙醚，生成氮杂吡啶鎓中间体 A，该中间体与各种单取代和双取代的炔烃 2 发生杂狄尔斯 - 阿尔德反应。 一般来说，这些吡啶的合成效率很高，并且在所有位置都非常灵活吡啶核。对于 3-苯基取代的吡啶衍生物 3a-3j 和 11a-11f，最佳结果是通过新的微波辅助方案获得的，这明显优于以前在二氯甲烷中低温使用的常规方法。此外，3-(三氟甲基)-和3-丙烯酰基取代的6H-1，2-恶嗪在微波辐射条件下完全反应，以可观的产率提供预期的吡啶衍生物3k和3l。3-溴取代的吡啶 11 通过钯催化的偶联反应进一步官能化，如 Suzuki 或 Sonogashira 反应，顺利产生三或四取代的吡啶衍生物，如 19-21 和 23。11e 的还原脱溴得到吡啶