(13S,14S)-14,17-diacetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androstan-17-one 17-oxime | 776306-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S,14S)-14,17-diacetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androstan-17-one 17-oxime
• CAS: 776306-56-0
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅
• 分子量: 419.561
• InChiKey: ZBPKSYNJVALDBV-IKFIIVAUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14S)-14,17-diacetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androstan-17-one 17-oxime 在 titanium(III) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(13S,14S)-14-acetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  （13S）-13-碘-6β-甲氧基-3alpha，5-cyclo-13,14-seco-5alpha-androstane-14,17-dione与羟胺的反应及其在合成新的13,14-中的应用山高类固醇。

  摘要：

  描述了从容易获得的（13S）-13-碘-6β-甲氧基-3α，5-环-13,14-seco-5α-雄甾烯-14,17-二酮开始的13,14-seco类固醇的合成。将C-17酮在C-13上同时进行立体选择性脱碘，将其区域​​选择性转化为肟。然后将剩余的C-14羰基用Ca（BH4）2进行立体选择性还原。通过X射线分析确定由此获得的羟基肟的相关立体中心的构型。通过用TiCl 3处理相应的乙酸肟酯，可以成功地再生C-17羰基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androsta-14,17-dione 17-oxime 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (13S,14S)-14,17-diacetoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-13,14-seco-5α-androstan-17-one 17-oxime
  参考文献：
  名称：

  （13S）-13-碘-6β-甲氧基-3alpha，5-cyclo-13,14-seco-5alpha-androstane-14,17-dione与羟胺的反应及其在合成新的13,14-中的应用山高类固醇。

  摘要：

  描述了从容易获得的（13S）-13-碘-6β-甲氧基-3α，5-环-13,14-seco-5α-雄甾烯-14,17-二酮开始的13,14-seco类固醇的合成。将C-17酮在C-13上同时进行立体选择性脱碘，将其区域​​选择性转化为肟。然后将剩余的C-14羰基用Ca（BH4）2进行立体选择性还原。通过X射线分析确定由此获得的羟基肟的相关立体中心的构型。通过用TiCl 3处理相应的乙酸肟酯，可以成功地再生C-17羰基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.006