3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxy-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one | 1610593-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxy-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one
• CAS: 1610593-25-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₄
• 分子量: 517.668
• InChiKey: PWEPKFXPJCYHMA-JNCIUBLXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxy-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3β,17α-dihydroxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one
  参考文献：
  名称：

  孕烷，雄甾烷和d-高雄甾烷的新型1,2,3-三唑基衍生物的合成。串联“点击”反应/ Cu催化的d - homo重排†

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00404c
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxypregn-5-en-20-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3β-acetoxy-16β-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-17α-hydroxy-17β-methyl-D-homoandrost-5-en-17a-one
  参考文献：
  名称：

  孕烷，雄甾烷和d-高雄甾烷的新型1,2,3-三唑基衍生物的合成。串联“点击”反应/ Cu催化的d - homo重排†

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00404c