| 1538555-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1538555-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: BPFWVPZRQPMHKF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium dithionite 、 hemin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用芳基磺酰基叠氮化物底物进行P450催化的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化代表了有机化学中最有价值的转变。尽管已经为此目的开发和研究了许多基于过渡金属的催化剂，但在很大程度上仍未探索使用生物催化剂进行这种转化的可能性。在这里，我们报告细胞色素P450酶可以作为介导各种芳基磺酰叠氮化物分子内的苄基CH胺化反应的有效催化剂。在最佳条件下，发现P450催化剂可支持多达390次总周转，从而导致形成具有优良区域选择性的所需sultam产品。另外，由酶活性位点提供的手性环境使反应以立体和对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/cs400893n

文献信息

• Intramolecular C(sp3)H amination of arylsulfonyl azides with engineered and artificial myoglobin-based catalysts
  作者：Melanie Bordeaux、Ritesh Singh、Rudi Fasan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.015

  日期：2014.10

  The direct conversion of aliphatic CH bonds into CN bonds provides an attractive approach to the introduction of nitrogen-containing functionalities in organic molecules. Following the recent discovery that cytochrome P450 enzymes can catalyze the cyclization of arylsulfonyl azide compounds via an intramolecular C(sp3)H amination reaction, we have explored here the CH amination reactivity of other

  将脂肪族 C H 键直接转化为 C N 键为在有机分子中引入含氮官能团提供了一种有吸引力的方法。最近发现细胞色素 P450 酶可以通过分子内 C(sp 3 ) H 胺化反应催化芳基磺酰叠氮化物的环化反应，我们在这里探索了 C其他血红素蛋白的 H 胺化反应。发现各种含血红素的蛋白质，特别是肌红蛋白和辣根过氧化物酶，能够催化这种转化。基于这一发现，制备了一系列分别含有活性位点突变和非天然锰原卟啉 IX 辅因子和辅原卟啉 IX 辅因子的工程化和人工肌红蛋白变体，以研究这些结构变化对催化活性和选择性的影响。催化剂。我们的研究表明，金属取代的肌红蛋白构成了可行的 CH 胺化催化剂，与合成金属卟啉对应物相比，显示出独特的反应性趋势。另一方面，发现血红素口袋水平的氨基酸取代有利于提高这些 Mb 催化反应的立体选择性和对映选择性。涉及动力学同位素效应实验的机理研究表明，C H 键断裂与肌红蛋白催化的芳基磺