1-formyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine | 4567-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-formyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrrolidin
• CAS: 4567-11-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FAVMDOPUGMRROB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance低估了：三叔烷基胺的生产路很长

  摘要：

  测试了十种不同的方法（方法A–J）来制备带有庞大烷基的叔胺。尤其是在三氟甲磺酸1-金刚烷基酯的帮助下，仲胺的S N 1烷基化（方法D）和N的反应-氯二烷基胺与有机金属试剂（方法H）的结合，但后者试剂对亚胺盐的攻击（亚胺的N-烷基化在原位生成的亚胺盐）（方法J）导致三烷基胺具有前所未有的空间拥堵。这些产物显示出绕C–N键旋转的限制。因此，旋转异构体的平衡在NMR时间尺度上很慢，导致在室温下可区分出一组NMR数据。此外，当在甲苯中加热以形成烯烃和仲胺时，具有大的烷基取代基的叔胺经历霍夫曼样消除。由于参与该衰变反应的趋势与氮原子周围的空间位阻程度相关，因此在环境温度下霍夫曼消除反应使叔胺的分离变得困难，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00496