(R,Z)-1-(4-fluorophenyl)pent-3-en-1-ol | 1379999-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-1-(4-fluorophenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 1379999-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: OYRWVUXHMLJGPJ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(but-3-en-2-yl)-4,4,5,5-tetraethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 对氟苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-1-(4-fluorophenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烯丙基硼酸酯的动力学拆分高立体选择性合成Z-均烯丙基醇

  摘要：

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300709

文献信息

• High Regiocontrol in the Zinc-Mediated Crotylation of Aldehydes and Ketones: A Straightforward and Facile Approach to Linear Homoallylic Alcohols in DMPU
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101847

  日期：2012.5

  α-regioselectivity of carbonyl crotylation is a long-standing problem in the realm of C–C bond formation reactions. We demonstrate that zinc-mediated crotylation of aldehydes and ketones can afford α-linear homoallylic alcohols exclusively to provide a simple solution for this problem. In this context, we describe a method for the α-regioselective crotylation of aldehydes and ketones by using an easily available

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。