| 1294481-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1294481-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃
• 分子量: 363.251
• InChiKey: QMGKMIXVWWAWKW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Cu(II)(box)](SbF₆)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  了解 Nazarov 电环化后氧烯丙基阳离子的命运：顺序 Wagner-Meerwein 迁移和螺环环戊烯酮的合成

  摘要：

  描述了一般反应序列，包括 Nazarov 环化，然后是两个连续的 Wagner-Meerwein 迁移，以在 1 当量的铜 (II) 配合物存在下从二乙烯基酮提供螺环化合物。描述了对该序列的详细研究，包括对底物范围和限制的研究。发现在 4π 电环化后，氧烯丙基阳离子中间体有两种不同的途径：质子的消除可以产生通常的 Nazarov 环加合物，或者环收缩可以产生替代的叔碳正离子。环收缩后，根据底物的取代模式，可以发生 [1,2]-氢化物或碳迁移，以提供螺环产物。当催化剂负载量高且铜 (II) 反离子不配位时，重排途径优于消除途径。发现几种配体对反应有效。因此，反应顺序可以通过明智地选择反应条件来控制，以允许选择性地产生丰富的功能化螺环。该序列的三个步骤是立体定向的：电环化，然后是两个 [1,2]-表面 Wagner-Meerwein 位移，环收缩，然后是氢化物、烯基或芳基位移。该方法允许围绕环

  DOI：

  10.1021/ja111504w