(S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-4-((R)-cyclohexa-2,4-dienyl)butanoate | 1283676-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-4-((R)-cyclohexa-2,4-dienyl)butanoate
• CAS: 1283676-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂
• 分子量: 335.241
• InChiKey: XEEPKEVEXJMPFI-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Stryker’s reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-methyl 4-(4-bromophenyl)-4-((S)-cyclohexa-2,4-dienyl)butanoate 、 (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-4-((R)-cyclohexa-2,4-dienyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  结合C−H活化/Cope重排的机理和选择性

  摘要：

  CH 活化/Cope 重排组合 (CHCR) 是一种有效的 CH 功能化过程，已用于天然产物和药物构建块的不对称合成。到目前为止，还缺乏对该过程的详细了解。在这里，我们描述了理论和实验研究的结合，这些研究导致了对反应可能机制的连贯描述。对烯丙基 CH 位点上铑乙烯基​​类碳烯反应的密度泛函研究表明 CHCR 是通过协调但高度异步的氢化物转移/CC 键形成事件进行的。尽管这个过程的大多数先前已知的例子是高度非对映选择性的，计算表明，通过适当修改试剂，其他过渡态和立体化学结果可能是可能的，这在实验中得到了证实。计算还表明 CHCR 和竞争性直接 CH 插入之间存在势能表面分叉。

  DOI：

  10.1021/ja111408v