(2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienyl 2-cyano-2-diazoacetate | 1334532-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienyl 2-cyano-2-diazoacetate
• CAS: 1334532-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: HIIXBKWRCWGDBC-ANKZSMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienyl 2-cyano-2-diazoacetate 在 Co(3,5-di^tBu-QingPhyrin) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-methyl-2-oxo-6-styryl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile 、 (E)-6-methyl-2-oxo-6-styryl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Co(II) 基金属自由基催化受体取代重氮乙酸酯的高度不对称分子内环丙烷化：开发新一代催化剂的迭代方法

  摘要：

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja2062506
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 triflyl azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienyl 2-cyano-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Co(II) 基金属自由基催化受体取代重氮乙酸酯的高度不对称分子内环丙烷化：开发新一代催化剂的迭代方法

  摘要：

  3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin，一种新的 D(2)-对称手性卟啉，衍生自含有两个连续立体中心的手性环丙烷甲酰胺，已使用基于 Co(II) 催化不对称环丙烷化的迭代方法开发烯烃。3,5-Di(t)Bu-QingPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P2)] 已被证明是各种烯丙基重氮乙酸酯（尤其包括具有 α-受体取代基）以高产率和优异的立体选择性。基于 [Co(P2)] 的分子内金属基环丙烷化可以方便地获得具有高对映体纯度的高密度官能化 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja2062506