bis(3-(2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl)sulfane | 1189786-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: bis(3-(2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl)sulfane
• CAS: 1189786-66-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄S
• 分子量: 538.708
• InChiKey: SDVNTFUWRFXWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-(2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl)sulfane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3,3'-(2,2'-(3,3'-thiobis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首选哪一个：Ene-Yne-Allene 的 Myers-Saito 环化或共轭双烯砜的 Garratt-Braverman 环化？理论和实验研究

  摘要：

  在分子中创建了 Myers-Saito (MS) 和 Garratt-Braverman (GB) 环化之间的竞争场景。高级计算表明 GB 优于 MS 环化。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上，GB 和 MS 环化的速率决定步骤的活化能被发现是相同的（24.4 kcal/mol）；因此，从动力学的角度来看，这两种反应都是可行的。然而，GB反应的主要双自由基中间体GB2的能量比MS反应的主要中间体双自由基MS2低6.2kcal/mol，因此GB环化在热力学上优于MS环化。为了通过计算技术验证预测，合成了双烯二炔基砜 1-4 和双烯二炔基亚砜 17。在基本条件下，这些分子异构化为同时具有烯-炔-丙二烯和双丙二烯砜的系统。仅分离出一种产物，确定为相应的萘-或苯-稠合砜 8-11，表明 GB 环化是唯一的反应途径。无法分离出对应于 MS 环化途径的产物。尽管理论预测表明 GB 途径优于 MS

  DOI：

  10.1021/ja9023644
• 作为产物：
  描述：

  2-{3-[2-(3-bromoprop-1-ynyl)phenyl]prop-2-ynyloxy}tetrahydropyran 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到bis(3-(2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  首选哪一个：Ene-Yne-Allene 的 Myers-Saito 环化或共轭双烯砜的 Garratt-Braverman 环化？理论和实验研究

  摘要：

  在分子中创建了 Myers-Saito (MS) 和 Garratt-Braverman (GB) 环化之间的竞争场景。高级计算表明 GB 优于 MS 环化。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上，GB 和 MS 环化的速率决定步骤的活化能被发现是相同的（24.4 kcal/mol）；因此，从动力学的角度来看，这两种反应都是可行的。然而，GB反应的主要双自由基中间体GB2的能量比MS反应的主要中间体双自由基MS2低6.2kcal/mol，因此GB环化在热力学上优于MS环化。为了通过计算技术验证预测，合成了双烯二炔基砜 1-4 和双烯二炔基亚砜 17。在基本条件下，这些分子异构化为同时具有烯-炔-丙二烯和双丙二烯砜的系统。仅分离出一种产物，确定为相应的萘-或苯-稠合砜 8-11，表明 GB 环化是唯一的反应途径。无法分离出对应于 MS 环化途径的产物。尽管理论预测表明 GB 途径优于 MS

  DOI：

  10.1021/ja9023644