trans-methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylate | 1221683-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylate
• CAS: 1221683-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: NGMVCMYMJKTCEC-WKILWMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylate 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(1S,3S)-methyl 5-chloro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage: Construction of Acyclic Methyl Substituted Quaternary Stereogenic Centers

  摘要：

  A rhodium-catalyzed enantioselective insertion into the C-C bond of tert-cyclobutanols and subsequent proto-demetalation provides access to methyl substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities. The reaction was used for a synthesis of (S)-4-ethyl-4-methyl-octane, the simplest saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja101469t