2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 3-methyl 3a-phenyl-5-p-tolyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate | 1222852-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 3-methyl 3a-phenyl-5-p-tolyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1222852-18-7
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₅
• 分子量: 518.653
• InChiKey: KFBUETSRDVBHEK-GIGUVEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 3-methyl 3a-phenyl-5-p-tolyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以15%的产率得到1-(5-phenyl-3-p-tolyl-3H-imidazol-1-ium-1-yl)-1-(methoxycarbonyl)-2-(menthyloxycarbonyl)-2-oxoethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯的热重排。3 H-咪唑-1-鎓烷基化物及其银衍生物的合成

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.037