2,6-dichloro-4-decylbenzaldehyde | 1225056-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-decylbenzaldehyde
• CAS: 1225056-32-5
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂O
• 分子量: 315.283
• InChiKey: STYKCRZSTUHGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-decylbenzaldehyde 、 cyclohexane-1,2-diaminium tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(1R,2R,N₁E,N₂E)-N₁,N₂-bis(2,6-dichloro-4-decylbenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion

  摘要：

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.

  DOI：

  10.1021/ol100604m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂: Application of Crotylsilanes Accessed by Enantioselective Rh(II) or Cu(I) Promoted Carbenoid Si–H Insertion
  作者：Jie Wu、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo202119p

  日期：2011.12.16

  A stereoselective synthesis of the antibiotic (−)-virginiamycin M2 is detailed. A convergent strategy was utilized that proceeded in 10 steps (longest linear sequence) from enantioenriched silane (S)-15. This reagent, which was prepared via a Rh(II)- or Cu(I)-catalyzed carbenoid Si–H insertion, was used to introduce the desired olefin geometry and stereocenters of the C1–C5 propionate subunit. A modified

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。