| 1204754-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 1204754-27-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: ATQKUZYYLMEJFI-RFBLXINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[3-(Methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoic acid 、 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到9-demethylneopeltolide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷氧基羰基化大环内酯化合成含四氢吡喃/四氢呋喃的大环内酯

  摘要：

  描述了一种新型 Pd 催化的级联烷氧基羰基化大环内酯化反应，可一步从链烯二醇中构建含四氢吡喃/四氢呋喃的桥接大环内酯。获得了具有各种环大小和取代基的产物。涉及叔醇的具有挑战性的大环内酯也顺利合成。从机制上讲，已经提供了支持转氧化钯步骤的实验证据。该方法用于合成有效的抗癌化合物9-去甲基新贝内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201403006
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以7.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷氧基羰基化大环内酯化合成含四氢吡喃/四氢呋喃的大环内酯

  摘要：

  描述了一种新型 Pd 催化的级联烷氧基羰基化大环内酯化反应，可一步从链烯二醇中构建含四氢吡喃/四氢呋喃的桥接大环内酯。获得了具有各种环大小和取代基的产物。涉及叔醇的具有挑战性的大环内酯也顺利合成。从机制上讲，已经提供了支持转氧化钯步骤的实验证据。该方法用于合成有效的抗癌化合物9-去甲基新贝内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201403006

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Neopeltolide and Its Analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Shinya Naito、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200901675

  日期：2009.11.23

  The stereocontrolled total synthesis of the originally proposed (1) and correct (2) structures of (+)‐neopeltolide, a novel marine macrolide natural product with highly potent antiproliferative activity against several cancer cell lines as well as potent antifungal activity, has been achieved by exploiting a newly developed Suzuki–Miyaura coupling/ring‐closing metathesis strategy. Alkylborate 44, which

  已实现了最初提出的（1）和正确的（2）结构（+）-新去甲内酯的立体控制全合成，这是一种新型海洋大环内酯类天然产物，对多种癌细胞系具有高度有效的抗增殖活性，并且具有较强的抗真菌活性通过开发新开发的Suzuki-Miyaura耦合/闭合环置换策略。由碘化物34原位生成的烷基硼酸酯44通过Suzuki-Miyaura偶联剂与磷酸烯醇酯8偶联。衍生二烯45的闭环易位，然后进行立体选择性氢化，得到四氢吡喃47作为单一立体异构体，从34的高总收率。我们的战略融合，使我们构建的14元大环内酯核心结构2在一个快速和有效的方式。全合成的和合成的中间体和设计的合成类似物的生物学评价，进行建立的结构-活性关系2，导致结构上简单而有效的细胞毒性类似物的发现，9-demethylneopeltolide（54）。