(S)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)ethanesulfonamide | 1039744-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)ethene-sulfonamide
• CAS: 1039744-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 393.623
• InChiKey: GLAWHOZOIRWFNT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)ethanesulfonamide 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(S)-N-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-4-vinylisothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  “点击、点击、循环”：使用乙烯基磺酰胺关键销的 Sultams 的 DOS 方法

  摘要：

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。

  DOI：

  10.1021/ol802467f
• 作为产物：
  描述：

  、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以290 mg的产率得到(S)-N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)-N-(prop-2-ynyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  “点击、点击、循环”：使用乙烯基磺酰胺关键销的 Sultams 的 DOS 方法

  摘要：

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。

  DOI：

  10.1021/ol802467f

文献信息

• Synthesis of Sultam Scaffolds via Intramolecular Oxa-Michael and Diastereoselective Baylis−Hillman Reactions
  作者：Aihua Zhou、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol8009072

  日期：2008.7.17

  A divergent synthetic approach to new sultams utilizing intramolecular oxa-Michael and Baylis-Hillman reactions of readily prepared vinyl sulfonamides and suitably protected amino alcohols, is reported. A variety of seven- and eight-membered ring sultam scaffolds were synthesized using oxa-Michael pathways, whereas both five- and six-membered rings were synthesized using Baylis-Hillman methods. Baylis-Hillman reactions proceed with good to excellent levels of diastereoselectivity, and oxa-Michael reactions leading to eight-membered ring sultams provide empirical evidence validating 8-endo-trig cyclization pathways.